Игорь Строганов, 33-летний владелец крупного винного Торгового Дома, на одном из светских мероприятий встречает девушку по имени Татьяна. Но... обстоятельства первой встречи складываются так, что на ухаживания Игоря Татьяна решительно отвечает «Нет!».
Игорь не может забыть Татьяну и ищет встречи с ней, но действует слишком прямолинейно, в результате чего все его попытки остаются безуспешными.
Два приятеля Игоря, узнав об этой истории, предлагают Игорю пари: если, благодаря их помощи, Татьяна через неделю ответит Игорю взаимностью, он профинансирует их давнюю мечту -- собственный кинопроект. И Игорь соглашается.
Друзья действуют изобретательно. Они поручают рекламному агентству «Креатида», которым руководит Татьяна, разработку новой рекламной кампании Игоря. В результате чего у Игоря появляется возможность часто видеться с Татьяной.
После знакомства с Татьяной Игорь превращается из самовлюбленного сердцееда и убежденного холостяка в довольно ранимого и чувственного мужчину. Он ищет пути к сердцу любимой женщины и понимает, что впервые в жизни по-настоящему счастлив. Желая добиться расположения Татьяны собственными силами, Игорь отказывается от пари, но при этом решает профинансировать кинопроект друзей.
Приятели Игоря, в свою очередь, увлекаются, и не без взаимности, подругами Татьяны -- Машей и Катей.
Все вместе герои истории едут на винодельческий завод в Крыму, продукцию которого представляет Торговый Дом Игоря. Именно там Татьяна готова ответить Игорю взаимностью. Но, случайно узнав о пари, разрывает все отношения с ним Татьяна и Игорь расстаются и, похоже, уже никогда не будут вместе... Однако любви достоин лишь тот, кто умеет бороться за свои чувства. И нашим героям предстоит вернуть то, что уже казалось безвозвратно потерянным. На помощь им приходят все те же, Дима и Олег, которые вновь создают ситуацию, в результате которой Татьяна, возможно, скажет Игорю «Да!»

В ролях: Мария Куликова, Андрей Чернышов, Наталия Лесниковская, Алексей Гришин, Екатерина Соломатина, Татьяна Колганова, Наталия Житкова, Илья Соколовский