Грозный_зай, Заходишь в виндоуз медиа,там есть "Синхронизация" не знаю как в русском плеере,но у меня так (у меня просто немецкий)
Вставляешь в комп USB шнур от плеера
выбираешь песни и добавляешь их в список для синхронизациии, нажимаешь начать синхронизацию (или что то типо того...)
короче,объяснять я не умею) сорри)