В 1955 году поступил на механический факультет Московского инженерно-строительного института, который оставил после первого семестра.
    В 1960 году окончил Школу-студию при МХАТ, курс П. В. Массальского.
    В 1960 — 1962 годах — актер Московского театра имени А. С. Пушкина.
    В 1962 — 1964 годах - актер Московского театра миниатюр.
    В 1964 — 1980 годах — актер Театра драмы и комедии на Таганке.
    В 1981 году был опубликован первый крупный сборник произведений Высоцкого — «Нерв».
    25 июля 1980 года, в 4:10 утра, Высоцкий скончался во сне в своей московской квартире; по одной версии причиной смерти явился инфаркт миокарда; по другой — асфиксия, удушье, как следствие чрезмерного применения седативных средств; близкие Владимиру Семёновичу люди сделали всё возможное, чтобы вскрытие не производилось.
    В 1975 году Высоцкий поселился в кооперативную квартиру на ул. Малой Грузинской, 28. В том же году впервые и в последний раз прижизненно опубликовано стихотворение Высоцкого в литературно-художественном сборнике (День поэзии 1975. М., 1975).
    В июле 1967 года познакомился с французской актрисой Мариной Влади (Мариной Владимировной Поляковой), ставшей его третьей женой.
    В 1960 году произошло первое упоминание о Высоцком в центральной печати, в статье Л. Сергеева «Девятнадцать из МХАТ» («Советская культура», 1960, 28 июня).
    Решение об уходе из Московского инженерно-строительный института было принято в новогоднюю ночь с 1955 на 1956 год: вместе со школьным другом Высоцкого — Игорем Кохановским было решено провести новогоднюю ночь весьма своеобразным манером — за исполнением чертежей, без которых их не допустили бы к сессии; где-то во втором часу ночи чертежи были готовы, но тут Высоцкий встал, и взяв со стола банку с тушью (по другой версии — остатками крепко заваренного кофе), и стал поливать их остатками свой чертёж: «Все. Буду готовиться, есть ещё полгода, попробую вступить в театральный. А это — не моё…»
    18 июля 1980 года Высоцкий последний раз появился в своей самой известной роли в Театре на Таганке, в роли Гамлета — одноимённой постановке по Шекспиру.
    Песни для фильма «Стрелы Робин Гуда» при жизни автора из фильма были изъяты; впервые они прозвучали в кино уже после смерти Высоцкого, в 1983 году, когда часть из них вошла в фильм «Баллада о доблестном рыцаре Айвенго», а в 1997 году в восстановленную редакцию фильма «Стрелы Робин Гуда».
    1986 году Высоцкому было посмертно присвоено звание заслуженного артиста РСФСР, а в 1987 за создание образа Жеглова в телевизионном художественном фильме «Место встречи изменить нельзя» и авторское исполнение песен — присуждена Государственная премия СССР; в 1989 году Совет Министров СССР поддержал предложение Советского фонда культуры, Министерства культуры СССР, Мосгорисполкома и общественности о создании музея Владимира Высоцкого в Москве.
    Вместе с актёрами Театра на Таганке ездил с гастролями за границу — в Болгарию, Венгрию, Югославию (БИТЕФ), Францию, Германию, Польшу. Получив разрешение выехать к жене во Францию с частным визитом сумел также побывать в США.
 

Известная песня Во время съемок фильма "Вертикаль" Высоцкий написал несколько альпинистских песен. С одной из них связан забавный эпизод. Режиссер Станислав Говорухин несколько дней отсутствовал, куда-то уезжал по делам, а когда вернулся, то первым делом зашел в номер к Высоцкому и никого там не обнаружил. Он увидел на кровати какие-то исписанные листки, заглянул и прочел слова только что написанной песни: "Мерцал закат, как блеск клинка..." Перечитав эти строки раза два, Говорухин уже знал их наизусть. Он спустился в холл гостиницы и увидел Высоцкого, который сидел в буфете с гитарой, в окружении нескольких актеров. Не успели поздороваться, как Высоцкий похвастался, что написал великолепную песню для фильма и готов ее исполнить. - Ну давай, - согласился Говорухин, который уже задумал розыгрыш. Высоцкий ударил по струнам и запел: "Мерцал закат, как блеск клинка..." Не успел он пропеть и трех строк, как Говорухин прервал его: - Да ты что, Володя! Ты шутишь... Это же известная песня, ее все альпинисты знают... - Да не может быть! - не поверил Высоцкий. - Как не может быть? Там дальше еще припев такой будет: Отставить разговоры, Вперед и вверх, а там Ведь это наши горы, Они помогут нам... - Точно ... - растерянно сказал Высоцкий. - Ничего не понимаю... Слушай, может быть, я в детстве где-нибудь слышал эту песню, и она у меня в подсознании осталась... Эх, какая жалость!.. - Да-да-да! - подхватил Говорухин. - Такое бывает довольно часто...Но, увидев вконец расстроенного Высоцкого, во всем признался.

Проблемы? Когда в 1979 году Высоцкий приехал в Америку, его сразу же окружила толпа журналистов. Первым же вопросом был вопрос об "ужасах советской действительности" и о "бесчеловечности коммунистического режима". - Но неужели вы думаете, - отрезал Высоцкий, - что если у меня есть проблемы с моим правительством, то я приехал решать их здесь?Больше его не провоцировали.

Прости, ошиблись.

Во время отдыха в Сочи в гостиничный номер Высоцкого заглянули воры. Вместе с вещами и одеждой они прихватили и все документы, и даже ключ от московской квартиры. Обнаружив пропажу, Высоцкий отправился в ближайшее отделение милиции, написал заявление, и ему обещали помочь. Но помощи не понадобилось. Когда он вернулся в номер, там уже лежали похищенные вещи и записка: "Прости, Владимир Семенович, мы не знали, чьи это вещи. Джинсы, к сожалению, мы уже продали, но куртку и документы возвращаем в целости и сохранности".

Стерва бешеная!

Владимир Конкин, игравший Шарапова в фильме "Место встречи изменить нельзя", рассказывал, что во время съемок милицейской погони, которые происходили в центре Москвы в ночное время, часть территории возле Большого театра была оцеплена милицией. Во-первых, чтобы какой-нибудь зевака не влез в кадр и не угодил под колеса, а главным образом для того, чтобы работе не мешали многочисленные поклонники Высоцкого. Народу вокруг ограждения толпилось всегда порядочно, и милиции приходилось постоянно сохранять бдительность. Но не всегда это получалось. Однажды после съемок очередного эпизода объявили перерыв. Артисты разбрелись кто куда, отошел чуть в сторону и Высоцкий. Все остальные оставались на площадке, мирно беседовали, и вдруг из темноты раздался страшный рык: "Ды отпусти ты, стерва бешеная! Эй, кто-нибудь, помогите!.." Все бросились в темень выручать коллегу от неведомой опасности. Каково же было всеобщее удивление, когда, обнаружили Высоцкого, который изо всех сил пытался оторвать от себя молодую женщину: она вцепилась зубами в его кожаное пальто. Кое-как общими усилиями удалось разжать ей зубы. Нарушительницу увели, а Высоцкий рассказал, как к нему подбежала эта самая незнакомка, сказала взволнованным голосом: "Здравствуйте!", потом замолчала и вдруг внезапно, от полноты чувств, укусила артиста за плечо. Хорошо, что пальто было не из мягкой иностранной лайки, а из прочной отечественной кожи.