Начали профессионально рисовать в 1959 году. Братья создали тысячи иллюстраций для учебников, детских книг, календари, обложки, плакаты, комиксы, рекламные объявления, киноафиши, дизайн для производства фильмов, предметы коллекционирования. В частности, братья рисовали рекламу для таких компаний как Coca-Cola, Nike, Adidas, Reebok и Sprite. Во многом благодаря им эта продукция пользовалась таким успехом в США. Также братья постепенно организовали свое собственное дело, начали снимать документальные фильмы. А их проект «Надежда» получил в 1977 году премию «Золотой орел». В 1979 году они смогли самостоятельно написать и проиллюстрировать роман «Уршурак», который разошелся миллионным тиражом.

Известны по своим иллюстрациям для календарей по «Властелину колец» Толкиена 1976, 1977, и 1978 годов, созданию первого постера к первому фильму «Звёздных войн», иллюстрированию комиксов и карт Marvel и иллюстраций к Magic: The Gathering.

Но в 1981 году между братьями пробежала тень недоверия, и они решили продолжить работу каждый сам по себе. Тим работал со многими издательствами, и подготовил обложки для таких серий книг как «Realms of Wonder», «Dungeons & Dragons» и «Всадники Перна». Кисти Тима принадлежит обложка журнала «Amazing Stories» и обложка третьей части «Звездных войн» — «Возвращение джедая». Грег Хильдебрандт самостоятельно проиллюстрировал книгу Гастона Леру «Призрак Оперы (The Phantom of the Opera)», альбомы Trans-Siberian Orchestra и альбом Mob Rules группы Black Sabbath, также выпустил книгу «Greg & Tim Hildebrandt: The Tolkien Years» о совместной работе над Толкиновскими иллюстрациями в 1970-х.

Но в 1993 году оба брата снова объединили свои усилия для того, чтобы сделать иллюстрации к книге Джона Толкиена «Властелиен колец». За что и были удостоены Золотой медалью Общества художников-мультипликаторов.