Псково-Печерский монастырь возник на месте, где протекала река Каменец, на крутом склоне оврага.

Существует легенда, будто в давно забытые времена бродивший здесь охотник вдруг услышал стройное церковное пение, причем поющих не было видно. Он решил, что поют ангелы и разнес эту весть по всей округе. Возможно, пели монахи-пустынники, поселившиеся в естественных пещерах на песчаных склонах оврага. Позже пещеры были обнаружены местным крестьянином. Дату их открытия монастырская летопись определяет 1392 годом. И там же сообщается, что якобы над входом в пещеру были начертаны слова: "Богом зданная пещера".