Из симбирской ветви Оболенских. Сын князя Михаила Александровича Оболенского.

Образование получил в Морском кадетском корпусе, откуда выпущен был мичманом, и более пяти лет прослужил во флоте, в том числе на императорских яхтах «Держава» и «Александрия». Во время Русско-турецкой войны, находясь в Черноводах в отряде капитан-лейтенанта Дубасова на миноносном катере «Князь Пожарский», отличился при проводке брандеров на турецкие суда и мост, за что был награждён орденом Святой Анны 4-й степени с надписью «за храбрость».

 

Выйдя в отставку в 1881 году, был избран симбирским уездным предводителем дворянства. Также состоял почётным мировым судьёй, председателем съезда мировых судей и гласным губернского земства. Выставленный старшим кандидатом на пост симбирского губернского предводителя дворянства, был утверждён в этой должности 12 января 1889 года. 13 июня 1897 года назначен херсонским губернатором. На этом посту удостоился высочайшей благодарности за энергичные действия по прекращению антиеврейских беспорядков, возникших в 1899 году. 14 января 1902 года назначен харьковским губернатором. В том же году был награждён орденом Святого Владимира 2-й степени «за энергию, выказанную при прекращении беспорядков в Валковском уезде».

Князь Иван Михайлович Оболенский

****

29 июля 1902 года в саду «Тиволи» произошло покушение на жизнь князя Оболенского. Непосредственный исполнитель Фома Качура выстрелил несколько раз, но промахнулся, и Оболенский был только легко ранен. Будучи задержан, Качура назвал себя членом Боевой организации партии социалистов-революционеров и заявил, что действовал по её постановлению. При нём оказался пакет, в котором был вложен «приговор „Боевой Организации“».

Николай Иванович Бобриков

****

31 марта 1903 года был уволен с должности губернатора с назначением состоять при министре внутренних дел. Председательствовал в предварительной комиссии по пересмотру прав евреев. В июле 1904 года был назначен на пост финляндского генерал-губернатора после убийства генерала Н. И. Бобрикова. На этом посту повёл умиротворительную политику.

 

Таким образом кн. Оболенский был к всеобщему удивлению назначен финляндским ген.-губернатором… Кн. Оболенский был не глупый и хороший человек, но не особенно серьезный и страшный балагур, причем для балагурства готов был часто фантазии смешивать с истиной. Его даже в семействе Оболенских иначе не звали, как Ваня Хлестаков.

— Витте С. Ю. Царствование Николая II, глава 60 // Воспоминания. — М.: Соцэкгиз, 1960. — Т. 3. — С. 272. — 75 000 экз.

Похоронен в своём имении близ села Ивановка в Симбирской губернии.