Очень интересная тема. Я когда-то интересовалась происхождением пословиц и поговорок и доканывала этим сестру - она филолог. Если Вас заинтересовал этот вопрос – пишу, что знаю.

Попасть впросак

Вариант с любовником прикольный)), но есть и более прозаичный.
Можно без конца ломать голову над этим словосочетанием и, если не знаешь истории ремесел в старые времена, ничего не узнать. А ведь означает оно нечто очень простое: попасть в глупое положение, проморгать опасность.
Просак - станок, на котором в старину вили веревки и канаты. Попасть в такой станок на его ходу было делом не из приятных, если он вырабатывал тонкие веревки, и, возможно, довольно опасным в случаях, когда изготовлялись канаты. При работе с просаком рекомендовалось держать ухо востро. Это отлично разъясняет происхождение нашей поговорки.

Ни зги не видно

"Хоть глаз выколи", "тьма кромешная", "тьма египетская" и "ни зги не видно" - так образно мы можем сказать о густой, непроглядной темноте.
Но что такое "зга", которую никогда не бывает видно? Это известно не многим.
Кстати, о происхождении этого слова спорят до сих пор даже языковеды. Одни считают, что "зга" - название металлического колечка на дуге лошади и что, говоря "ни зги не видно", русские люди хотели сказать: так темно, что не видно даже этого колечка.
Другие утверждают, и более доказательно, что "зга" - это не что иное, как претерпевшее ряд изменений слово "стьга", то есть дорога, тропа. В некоторых наречиях и сейчас в значении "дорога" употребляется слово "стега", откуда, в частности, и образовано уменьшительное "стёжка". Вспомните, есть даже песенка, которая начинается так: "Позарастали стёжки-дорожки..."
Вот и получается, что выражение "ни зги не видно" означает: "так темно, что не видно тропки, дорожки". И тогда ясным становится и смысл такой, например, пословицы, которую сторонники "колечка на дуге лошади" не могли объяснить: "Слепой слепца водит, а оба зги не видят".

Ижицу прописать

В наши дни уже не грозят "прописать ижицу". Нет смысла грозить ею нерадивым ученикам по двум причинам: во-первых, никто теперь не помнит, какой вид имела эта буква, последняя в старом русском алфавите; во-вторых, ребят давно перестали пороть плетками.
Дело в том, что "ижица" выглядела, как римское "пять" (V), и чем-то немного напоминала перевернутый кнут. "Прописать ижицу" означало выпороть, выдрать, а в более широком смысле - устроить кому-либо головомойку, крепкий нагоняй.
Словом, очень хорошо, что этой буквы нет в нашей современной азбуке!

В долгий ящик отложить

Неее, вот вариант с презервативом я слышу уж точно в первый раз )))
Есть предположение, будто это словосочетание, означающее "дать делу длительную отсрочку", "надолго задержать его решение", возникло еще в Московской Руси, триста лет назад.
Царь Алексей, отец Петра I, приказал в селе Коломенском перед своим дворцом установить длинный ящик, куда всякий мог бы опустить свою жалобу. Жалобы опускались, но дождаться решения было очень нелегко; часто до того проходили месяцы и годы. Народ переименовал этот "длинный" ящик в "долгий".
Трудно, однако, поручиться за точность этого объяснения: ведь говорим мы не "опустить" или не "положить"; а "отложить в долгий ящик". Можно думать, что выражение если и не родилось, то закрепилось в речи позднее, в "присутствиях" - учреждениях XIX века. Тогдашние чиновники, принимая разные прошения, жалобы и ходатайства, несомненно, сортировали их, раскладывая по разным ящикам. "Долгим" мог называться тот, куда откладывались самые неспешные дела. Понятно, что такого ящика просители боялись.
Кстати сказать, нет надобности считать, что кто-то когда-то специально переименовывал "длинный" ящик в "долгий": во многих местах нашей страны в народном языке "долгий" именно и значит "длинный".
Тот же смысл имеет и родившееся позднее выражение "положить под сукно". Сукном покрывали столы в российских канцеляриях.

Баклуши бить

Когда кто-либо бездельничает, ему нередко говорят: "Перестань бить баклуши!" Что за странное обвинение? Что такое "баклуши" и кто и когда их "бьет"?
С давних пор кустари делали ложки, чашки и другую посуду из дерева. Чтобы вырезать ложку, надо было отколоть от бревна чурку - баклушу. Заготовлять баклуши поручалось подмастерьям: это было легкое, пустячное дело, не требующее особого умения. Готовить такие чурки и называлось "баклуши бить".
Отсюда, из насмешки мастеров над подсобными рабочими - "баклушечниками", и пошла наша поговорка.

Канитель тянуть

С постоянными фразеологическими сращениями, которыми мы занимаемся, происходит порой любопытная вещь; два выражения, первоначально означавшие совершенно разное, родившиеся по различным поводам и в разных условиях, впоследствии начинают значить одно и то же. Вы уже встречали примеры этого: сочетание слов "И на солнце есть пятна" родилось, вероятно, на Западе, среди средневековых ученых, а поговорка "И на старуху бывает проруха" возникла у нас на Руси, в гуще русского простонародья. А значат оба примерно одно: нет ничего, что было бы, как говорится, без сучка, без задоринки.
Так вот и здесь "канитель" - слово французское: оно означает тонкую нить, золотую или серебряную, употребляющуюся в золотошвейном деле для расшивания узоров. Изготовлять канитель было занятием кропотливым и трудным.
"Тянуть канитель" получило переносное значение - зря терять время, растягивать работу, делать что-то нудное, затяжное. Но ведь примерно такой же смысл, если вы помните, имеют и слова "волынку тянуть" (см.), хотя волынка вовсе не золотая нить, а музыкальный инструмент.
Два выражения, ничуть не похожие в своих буквальных смыслах, в переносном смысле приобрели почти одинаковое значение.

Лезть на рожон

Означает: в ярости и ослеплении идти вопреки здравому смыслу на явную гибель, "нарываться" на неприятности. "Рожном" в старорусском языке (да и сейчас в местных говорах) назывался заостренный кол. Охотясь с рожном или рогатиной на медведя, смельчаки, идя на зверя, выставляли перед собой острый кол. Напоровшись на рожон, медведь погибал.
Того же происхождения и выражение "против рожна переть" или, наоборот, "против рожна не попрешь". Отсюда же и "ни рожна" в смысле: ничего нет, ни гроша, ни полушки.

Чур меня!
Уйди прочь или не подходи