Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» является списком с древней иконы Божией Матери «Владимирская», который привез из Киева сын Юрия Долгорукого - князь Андрей Боголюбский. Список был сделан в 1521 году иеромонахом Арсением (Хитрошем) и попал в Псково-Печерский монастырь в середине XVI века.

О чудесной помощи Богородицы, посылаемой через Псково-Печерскую икону «Умиление», известно из древних летописей. Первое упоминание повествует об исцелении слепых.

Особенно прославилась икона во время Ливонской войны, в 1581 году, когда сохранила город от войск польского короля Стефана Батория. Поляки бомбардировали Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря. Одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на городской стене, но не повредило ни икону, ни окружающих ее защитников города. За пять месяцев осады поляки тридцати раз штурмовали Псковский кремль, а города так и не взяли, хотя численность псковского гарнизона не превышала 12–16 тысяч человек.

Во время вторжения в Россию войска Наполеона Бонапарта Псков вновь оказался в опасности. Когда французы захватили соседний Полоцк, псковичи снова обратились к настоятелю Псково-Печерского монастыря с просьбой передать икону городу. Горожане пронесли святыни обители по улицам. Во главе хода несли хоругвь с ликом Спаса Нерукотворного. На следующий день русичи освободили полочан и остановили движение захватчиков в сторону псковичей.