Художник Михаил Нестеров вспоминал об этом периоде в жизни Левитана:

"Я узнал Левитана юношей, каким тогда уже был и сам. На редкость изящный, элегантный мальчик-еврей, смахивал на тех мальчиков итальянцев, кои, случалось, с алым цветком в кудрявых волосах встречали форестьери на старой Санта Лючия Неаполя либо на площадях Флоренции, где-нибудь у Санта Мария Новелла. Молодой Левитан обращал на себя внимание и тем, что тогда уже слыл в школе за талант.

Одетый донельзя просто, в некой клетчатый ношеный пиджак, коротенькие штанишки, он терпеливо ожидал, как скоро наиболее удачливые товарищи, насытясь у "Моисеича" расходились по классам; тогда уже и Левитан застенчиво подходил к "Моисеичу", дабы попросить добродушного старого человека подождать старый долг (копеек 30) и выдать ему снова пеклеванник с колбасой и стакан молока. На тот момент это был его обед и ужин"..

Уже с ранних лет Левитан был чувствителен к природе. "Левитан любил русскую природу фанатически, почти исступленно", - говорил о нем Игорь Грабарь

Другой его друг тоже художник Константин Коровин писал:

"Под Москвой, в Сокольниках, шла дорога, колеи в снегу заворачивали в лес. Потухала зимняя заря, и солнце розовым цветом клало яркие пятна на стволы больших сосен, бросая глубоко в лес синие тени.
— Смотри, — сказал Левитан.
Мы остановились. Посинели снега, и последние лучи солнца в темном лесу были таинственны. Была печаль в вечернем свете.
— Что с вами? — спросил я Левитана.
Он плакал и грязной тряпочкой вытирал у носа бегущие слезы.
— Я не могу, — как это хорошо! Не смотрите на меня, Костя. Я не могу, не могу. Как это хорошо! Это — как музыка…"

Не менее показателен и еще один случай из юности Левитана, также описанный Коровиным:

"Левитан, придя ко мне, остался ночевать у нас. <…>
— А что это висит у тебя на стене? Ружье? — спросил Левитан.
— Ружье и патронташ. Я охотник, — ответил я.
— Охотник, это интересно должно быть. Я когда получу деньги за уроки, то куплю ружье и пойдем на охоту, да...
— Пойдемте, — обрадовался я. — Пойдемте в Перервы. Там убьем зайца.
— Зайца? — повторил Левитан испуганно. — Это невозможно, это преступление. Он хочет жить, он любит свой лес. Любит, наверное, иней, эти узоры зимы, где он прячется в пурге, в жути ночи... Он чувствует настроение, у него враги... Как трудно жить и зачем это так?.. Я тоже заяц, — вдруг улыбнувшись, сказал Левитан, — и я восхищен лесом и почему-то хочу, чтобы и другие восхищались им так же, как и я..."

Ольга Книппер-Чехова вспоминала о нем:

"Не могу не пережить в памяти первого и последнего посещения студии Левитана (он вскоре скончался), не могу не вспомнить тишины и прелести тех нескольких часов, когда он показывал свои картины и этюды Марии Павловне и мне. Сильно волнуясь (у него была болезнь сердца), бледный, с горячими красивыми глазами, Левитан говорил о мучениях, которые он испытывал в продолжение шести лет, пока он не сумел передать на  холсте лунную ночь средней полосы России, ее тишину, ее прозрачность, легкость, даль, пригорок, две-три нежные березки... И действительно, это была одна из замечательнейших
его картин".