Мариш-ОК, почему тогда не поговорить с ним по душам? Вот честно, не понимаю я вас - зачем себя так мучить, переживать, волноваться.. Спросите прямо и положите конец сомнениям уже;) Если он так шутит, дразнится, проверяет вас - дайте понять, что вам это неприятно, задевает, обижает, что вы чувствуете, тут уж я не советчик:) Ну должны же два человека найти общий язык, особенно если они дороги друг другу;) А если нет, то тут вы и сами тогда понимаете, наверное.
Если у вас с ним на самом деле все хорошо, а его слова о том, что он такоей бедный-несчастный без девушки живет - просто шутка, то шутит он явно не очень удачно, раз вы не понимаете, что он это несерьезно. А если он действительно не считает ваши отношения обязывающими к чему-либо, то уважения к девушкам вообще и к вам в частности у него явно не хватает, мягко говоря..
Хотя это лично мое мнение, ни на что не претендую, собственно;)