После боя у села Первый Воин 4-я танковая бригада полковника Катукова перебрасывалась под Москву на Волоколамское направление. Вечером 19 октября 1941 года она прибыла на станцию Чисмена в 105 км от Москвы. Однако Т-34 командира взвода лейтенанта Дмитрия Лавриненко отстал от колонны – проезжая через Серпухов, экипаж решил побриться в парикмахерской.
В ту минуту танкисты ещё не знали, что 17-я Московская стрелковая дивизия народного ополчения Москворецкого района, оборонявшая Угодский Завод, самовольно отступила по старой Калужской дороге на Тарутино, открыв, таким образом, немцам путь на Серпухов. Командира дивизии полковника Петра Козлова было приказано за это расстрелять перед строем, но тот, проведав о том, что его ждёт, успел бежать к немцам.

Едва Лавриненко уселся в кресло, как внезапно к зданию парикмахерской подкатила эмка в белом зимнем камуфляже. Из эмки выскочил комендант Серпухова комбриг Фирсов и направился в зал парикмахерской.


Серпуховской истребительный батальон

От Фирсова Лавриненко и узнал, что по шоссе из Малоярославца на Серпухов идет немецкая колонна численностью до батальона. О приближении колонны немцев Фирсову сообщила дежурная телефонистка из посёлка Высокиничи, расположенного между Серпуховым и Обнинском. Никаких сил для обороны города у коменданта под рукой не было. Имелся лишь истребительный батальон, набранный из серпуховских женщин, стариков и подростков. Части для обороны Серпухова должны были вот-вот подойти, а до этого вся надежда у Фирсова оставалась на один-единственный танк Лавриненко.
Действительно, к городу на грузовиках Опель Блитц двигался батальон немецкой мотопехоты.
Не теряя времени, танк стремительно проследовал по улицам Серпухова в направлении совхоза «Большевик» и далее в сторону Высокиничей. В роще, у Высокиничей, Т-34 Лавриненко стал в засаду. Дорога в обе стороны просматривалась хорошо. Через несколько минут на шоссе показалась немецкая колонна. Впереди шёл взвод мотоциклистов на грозно грохочущих драндулетах, за ним следовала штабная машина, а дальше грузовики с пехотой и противотанковыми орудиями. Немцы вели себя крайне самоуверенно и не выслали вперед разведку.
Подпустив колонну на 150 метров, Лавриненко расстрелял колонну в упор. Два орудия были сразу же разбиты, третье немецкие артиллеристы пытались развернуть, но танк Лавриненко выскочил на шоссе и врезался в грузовики с пехотой, а затем раздавил орудие. В этот момент в месту боя подошёл истребительный тот самый батальон и взял в плен уцелевших немцев.



Экипаж Дмитрия Лавриненко

Разгромленная под Серпуховом немецкая колонна
Экипаж Лавриненко сдал коменданту Серпухова 13 автоматов, 6 минометов, 10 мотоциклов с колясками и противотанковое орудие с полным боекомплектом Штабную машину Фирсов разрешил забрать в бригаду. Её своим ходом привел пересевший из тридцатьчетверки механик-водитель Бедный. В автобусе оказались важные документы и карты, которые Катуков немедленно отправил в Москву.
Серпухов немцы так и не взяли. Фронт остановился в шести километрах от города.