Строительство железной дороги было начато по инициативе Генри М. Флаглера . (1830—1913), директора компаний Rockefeller, Andrews & Flagler . и Standard Oil, строивших во Флориде железные дороги и отели. Железнодорожная сеть Г. Флаглера Florida East Coast Railway (Восточная железная дорога Флориды), начиная с 1885 года, вела строительство железной дороги из города Сент-Огастин в южном направлении. К 1900 году ход железной дороги достиг южной оконечности полуострова Флорида. Летом 1902 года в соответствии с распоряжением Г. Флаглера было сформировано и направлено на изыскательные работы несколько групп инженеров для изучения возможности постройки железной дороги между Ки-Уэстом, который являлся одним из крупнейших городов Флориды того времени, и материком. Группа инженеров во главе с Уильямом Дж. Кромом, исследовавшая возможность проложения железной дороги через острова залива, подтвердила возможность строительства; варианты прохождения дороги через Мыс Сейбл и Ки-Ларго . были отвергнуты; отмечается, что Г. Флаглера интересовала прежде всего не экономическая выгода этого предприятия, а только возможность его принципиальной технической реализации. В 1904 году железнодорожная сеть достигла города Хомстэд расположенного в 20 милях к югу от Майами. После того, как в 1905 году Соединённые Штаты объявили о строительстве Панамского канала, решение о строительстве железной дороги, связавшей Ки-Уэст с материком, получило дополнительное обоснование, так как Ки-Уэст являлся ближайшим к каналу глубоководным портом США, также открывал широкие возможности торговли с Кубой и Латинской Америкой.