Он был построен в 1887 году и назван в честь основателя Сингапура Сэра Стэмфорда Раффлза. Строительство было завершено в 1899 году.
Отель был основан четырьмя армянскими братьями Sarkies 120 лет назад (в русскоязычных справочниках обычно приводится два варианта перевода фамилии — дословный перевод «Братья Саркис» или «братья Саркисян». Братьев звали Мартин, Тигран, Авиет и Аршак Саркис (Саркисян)). Они открыли 10-комнатный колониальный бунгало на пересечении улиц Бич Роад (Beach Road) и Брас Басах Роад (Bras Basah Road). Как выяснилось недавно, при изучении исторических документов, касающихся постройки отеля, место постройки и здание принадлежало на тот момент известному арабскому торговцу, Сайеду Мохаммаду Альсагофф. Открытие отеля состоялось 1 декабря 1887 и было приурочено к дню рождения королевы Великобритании. По этому же поводу отелю было дано имя знаменитого англичанина — Сира Раффлза (Raffles), который считается основателем Сингапура. Прежнее расположение отеля было на море, но в настоящее время в результате изменений прибрежной полосы и активной застройки здание находится примерно в 500 метрах от берега. Азиаты (китайцы, малайцы и т. д.) не допускались в отель в качестве гостей отеля до 1930-х годов. Проживать в отеле представителям коренного населения было строго запрещено. Им разрешалось только работать прислугой в отеле и барах и ресторанах.
В 1987 году правительство объявило о том, что гостиница является Национальным Памятником Сингапура. В 1989 году отель был закрыт на обширную реконструкцию, стоимостью более $ 160 млн. Гостиница повторно открылась 16 сентября 1991 года, после восстановления исторического здания в том состоянии, в каком оно находилось во время своего расцвета в 1915 году.
Raffles является основным местом действия популярного и широко известного романа Рю Мураками. В романе и фильме под тем же названием описываются события, происходившие в историческом отеле. Фильм «Отель Раффлз» был снят прямо на месте, в самом отеле. Про отель снято множество документальных фильмов, включая CNN и BBC.

На стенах отеля развешаны многочисленные старинные фотографии, письма и конверты с редкими теперь старинными марками, а также счета и ресторанные меню. За более чем 120 лет своего существования эта сингапурская гостиница приняла множество знаменитостей: Д. Конрада, Р. Киплинга,С. Моэма, Германа Гессе, Чарли Чаплина и др.
Конрад написал в стенах отеля «Раффлз» начало своей повести «Тайфун», здесь же у него родился замысел романа «Лорд Джим».
Киплинг был более многословен и даже написал своеобразный, но крайне занимательный путеводитель о странах и городах Азии «От моря до моря». Впрочем, его отзывы о Сингапуре были далеки от положительных: «…Жарко, как в оранжерее. Всюду преследует липкая, насыщенная испарениями духота, которая одинаково безжалостна и днем, и ночью. Сингапур — та же Калькутта, только еще хуже. Окраины застраиваются дешевыми домишками, а в самом городе люди сидят друг на дружке и готовы запихать приезжего в собачью конуру…» Киплинг также упоминает об отеле «Раффлз», «…где кухня столь же превосходна, сколь безобразны номера. Да примут это к сведению путешественники. Питайтесь в "Раффлз"…».  
Моэм утверждал, что Раффлз «символизирует все сказки экзотического Востока», а действие его рассказа «Записка» происходит именно в этом городе.

Сингапурское правительство даже издало специальный указ, объявляющий отель «Раффлз» национальным памятником культуры.

Особенность лобби отеля — три великолепных тканых персидских ковра. Каждый из 103 апартаментов в отеле является подлинным историческим шедевром, со своим шармом и уникальным дизайном. Ковры, антикварная мебель и оригинальные офорты украшают старинные номера. В 10 личных апартаментов знаменитостей, которые остались в Raffles — это апартаменты Чарли Чаплина, Сомерсета Моэма и Эвы Гарднер — предлагают гостям отеля уникальную возможность стать частью истории и пожить в комнате своего кумира.