Джон Уиткомб (Jon Whitcomb) родился в 1906 в Уэтерфорде, шт.Оклахома и рос в Манитоуоке, шт.Висконсин. Обучался в в Уэслианском университете Огайо и закончил и закончил Университет штата Огайо.

В университете Уиткомб делал иллюстрации для студенческих публикаций и рисовал плакаты для кливлендского театра. После окончания университета Джон работал над рекламными иллюстрациями и театральными афишами. В 1934 он переехал в Нью-Йорк и работал в Cooper Studio. Уиткомб впервые показал технику чередования масла и гуаши в своих работах. В своих иллюстрациях художник делал акцент на увеличееном изображении красивых молодых девушек, в то время как фон сократил до простых элементов дизайна. Этот новый стиль иллюстрирования вскоре появился во многих популярных журналах: Collier's Weekly, Good Housekeeping, Ladies Home Journal и др.

Во время Второй мировой войны Уиткомб работал над иллюстрациями для морского флота США. После войны Джон рисовал для Cosmopolitan, McCall's и Playboy. Он написал несколько рассказов, две книги для детей и книгу о "гламуре" - "All About Girls".