В русском языке есть разные типы вопросов, например вопросы, где есть местоименные (вопросительные) слова ("Что это?!" или "Ты где был эти полгода?...") и вопросы, где оных нет ("Ты уже бросила пить по утрам по стакану виски?"). И среди последних есть вопросы, где вопрошающий предполагает утвердительный ответ. Ну например, он видел у опрашиваемого лягушку в портфеле. Тогда он спросит: "У тебя есть лягушка?" или даже: "У тебя лягушка в портфеле?!" Хотя это уже не вопрос, а утверждение с эмоциональным элементом изумления (и восторга, потому что уже предполагается, на чью парту будет выпущено означенное земноводное).
Если же спрашивающий не уверен в ответе, он употребит "не" или "нет": "У тебя случайно нет холодной котлеты за пазухой?"
Есть ещё риторические вопросы, которые не вопросы вовсе, а утверждения: "Ну не дурак ли я?" Бывают наводящие вопросы-подсказки. Есть контактоустанавливающие вопросы, есть вопросы-приветствия, на которые не надо отвечать впрямую, а использовать ответную формулу, например: "Как семья?" - "Да пошёл ты!" ну или другую, в зависимости от ситуации.
В педагогике и в воспитании вопросы - прекрасный приём, привлекающий внимание детей или заставляющий ребёнка проделать логическую мыслительную цепочку, чтобы обратить внимание на какие-то явления, обобщить их и самостоятельно сделать выводы, ну если мы учим детей самостоятельно мыслить, разумеется. Правильные вопросы ненавязчиво изменят нелогичный тип мышления, подскажут верное направление мыслительной работы. Спрашивайте детей как можно больше - это разовьёт их память, внимание, мышление.
Вопросы, желательно конкретные, для привлечения внимания учеников к теме урока - прекрасный методический приём, известный учителям.

Но если отойти от воспитательных целей, следует помнить, что вопрос - это форма экспансии, форма внедрения в чужое поле внимания, в личное пространство, даже в некотором роде форма насилия, что ли. Недаром у военных есть прекрасная формула: "Разрешите обратиться?"
А если человек не хочет отвечать на ваш вопрос? И не обязательно потому, что хочет что-то скрыть. Например, ему надо сначала обдумать что-то, а потом уже говорить об этом. Может, просто нужно создать такую атмосферу доброжелательного внимания к человеку, чтобы он сам готов был рассказать вам о чём-то? Мне это больше всего по душе.
А с другой стороны, отсутствие вопросов может быть расценено человеком как невнимание к нему, к его делам.
Так что же делать?
Могу ответить только одно: чем более общим будет вопрос, тем менее информативным будет ответ. Спросить детей: "Что вы знаете о кино?" означает в ответ молчание. На вопрос же: "Хлопушкой хлопают, наверное, в конце снимаемой сцены?" вы сразу получите ответ.
То же самое с чадами и домочадцами, а также с противоположным полом, кого интересует :) - конкретные вопросы вызовут общение, общение покажет, что вы интересуетесь человеком, ответы на ваши вопросы будут максимально подробными, особенно если их ещё поддержать по ходу дела дополнительными вопросиками :))
Так что спрашивать или не спрашивать - решать вам, исходя из личностных характеристик участников процесса. Меня, например, просто вгоняют в ступор вопросы типа "Как дела?" или "Как поживаешь?", если говорящий, конечно, не носитель восточной витиеватой культуры общения.

Я лично предпочитаю спросить входящего: "Ты супчик будешь?"