Их мать настаивает на том, чтобы отец учил братьев рисовать карандашом. Но, по его воспоминаниям, близнецы долго этому противятся, заходя за контуры рисунков. В раннем детстве Грег и Тим активно подражают художникам-комикам, что приводит к огромному разочарованию первыми уроками анатомии и перспективы. Также на стиль и творчество Братьев Хильдебрант оказывают влияние знаменитые работы в жанре научной фантастики, такие, как «Франкенштейн» и «Война миров». Но, пожалуй, наибольшее влияние оказывают анимационные фильмы Уолта Диснея, в особенности «Белоснежка и семь гномов» и «Фантазия». Как говорит Тим Хильдебрант: «Эти работы до сих пор дарят мне вдохновение».

 

Именно желание войти в круг аниматоров студии Диснея приводит их в Художественную Академию Детройта. Параллельно они самостоятельно в домашних условиях создают анимационные фильмы. А в 1963 Братья едут в Нью-Джерси и начинают работу над многочисленными документальными фильмами для Бишоп ТВ шоу. Но 1969 году они выбирают другой путь и начинают иллюстраторскую деятельность, вскоре завоевывая всемирную известность.

 

В течение всей их карьеры Грег и Тим работают то вместе, то по отдельности, то соединяются вновь, чтобы получить признание и награду за свою иллюстраторскую деятельность. Они создают все: от знаменитой афиши «Звездных войн» и продающихся рекордными тиражами календарей по мотивам «Властелина колец» Толкиена, до их собственного фантастического романа Urshurak, содержащего 16 цветных иллюстраций и более 50 черно-белых.

За свой огромный вклад в искусство они получают Золотую Медаль Общества Иллюстраторов.

 

Когда их пути расходятся и братья начинают работать над их собственным стилем, Грег получает заказ на иллюстрацию 15 классических детских сказок, включая «Волшебник страны Оз», «Аладдин и волшебная лампа», «Дракула», «Призрак оперы», «Робин гуд», «Питер Пен» и другие. The New York Times называет эти работы «Удачный подарок в классике для взрослых и детей, богато иллюстрированный Грегом Хильдебрантом».