Работу над картиной Дейнека начал в конце февраля 1942 года, а закончил к выставке «Великая Отечественная война», которая открылась осенью того же года. Позднее художник вспоминал: Шла тяжёлая война. Была жестокая зима, начало наступления с переменным местным успехом, тяжёлыми боями, когда бойцы на снегу оставляли красные следы от ран и снег от взрывов становился чёрным. Но писать всё же решил… «Оборону Севастополя», потому что я этот город любил за весёлых людей, море и самолёты. И вот воочию представил, как всё взлетает на воздух, как женщины перестали смеяться, как даже дети почувствовали, что такое блокада.
Дейнека отошел от документального воспроизведения батальных сцен и изобразил на полотне символическую схватку двух непримиримых сил - жизни и смерти, светлых сынов народа и темно-серых вражеских полчищ. ...На городской набережной идет ожесточенный бой. Советские моряки преграждают путь врагу, и битва достигла уже своей кульминационной точки. Правое дело, за которое сражаются севастопольцы, особенно ярко символизирует фигура матроса на первом плане картины. Эта крупная фигура раненого бойца, бросающего связку гранат, - "нерв" всей картины - была найдена художником уже в первом беглом карандашном наброске. Для позирования Дейнеке нужен был крепкий молодой парень, но ему никак не удавалось найти подходящую мужскую натуру. "Тогда мне пришла в голову мысль прибегнуть к женской натуре, - рассказывал художник. - Одна из моих знакомых спортсменок с подходящими физическими данными согласилась позировать". Так появились наброски для фигуры моряка с гранатами и ряда других персонажей картины.
Сюжетную динамику и напряженность картины дополняет и расширяет пейзажный фон. Сумрачная синева моря, освещенные призрачным светом руины домов, плиты набережной, красно-черное от зловещего пламени и дыма небо - все оттеняет накал смертельной рукопашной схватки.
В адрес художника не раз раздавались упреки в схематизме образов, в чрезмерной "жесткости" пластических форм. Может быть, действительно, простота образов "Обороны Севастополя" граничит с плакатной публицистикой и многое в картине кажется излишне прямолинейным. Однако простота эта - не упрощение, а отточенный до формулы, до предельной лаконичности художественный прием мастера. Эта особенность произведения А. Дейнеки продиктована его поэтикой, сдвиг пространственных планов, резкое выделение главных героев и второстепенных - все укрупнено и подчинено логике монументального обобщения.

Серия сообщений "Картины русских и советских художников-1":
Часть 1 - Иогансон. Допрос коммунистов
Часть 2 - Яблонская. Хлеб
...
Часть 14 - Левитан. Озеро
Часть 15 - Петров-Водкин. 1919 год. Тревога
Часть 16 - Дейнека. Оборона Севастополя
Часть 17 - Коржев. Гомер (Рабочая студия)
Часть 18 - Кустодиев. Праздник на площади Урицкого
...
Часть 48 - Рылов. В голубом просторе
Часть 49 - Перов. Портрет А. Н. Островского
Часть 50 - Русская живопись начала XIX века