Харди был младшим сыном художника-пейзажиста Джеймса Харди (1801—1879). Старший брат Хейвуда, Джеймс Харди-младший (1832—1889), был художником-анималистом. Первоначально Хейвуд работал также исключительно как анималист.

В 1864 году он приехал в Париж и поступил там в Школу изящных искусств (École nationale supérieure des beaux-arts de Paris). Вернулся в Англию в 1868 году, пробыв перед этим некоторое время в Антверпене. С 1870 года художник жил и работал в Лондоне, деля художественную мастерскую с Брайтоном Ривьером.

На исходе викторианской эпохи снискал известность своими полотнами, изображающими животных и охотничьи сцены. Выполнял многочисленные заказы, поступавшие от землевладельцев и провинциальной аристократии. Большой популярностью пользовались также созданные Харди гравюры с изображениями животных и пейзажей. Известен также как великолепный портретист и мастер жанровой живописи.

Работал как иллюстратор (Illustrated London News, Graphic Magazine). Полотна художника выставлялись в Королевской академии художеств. В 1909 году Харди переехал в графство Уэст-Суссекс. В 1922 году он создал здесь серию полотен, посвящённую библейской тематике, действие в которых как бы перенесено на местную, английскую почву.

Харди был членом Королевского общества художников-графиков, Королевского института живописи, Королевского общества художников-портретистов и Королевского общества акварелистов.