Ролстон родился в 1955 году в Лос-Анджелесе.
"Открыл" Ролстона Энди Уорхол. Работал для Harper `s Bazaar, Vogue, Vanity Fair, W, GQ, Esquire, Cosmopolitan, O: Журнал Oprah, и New York Times.

Ролстон занимается не только фотографией, он пишет сценарии, снимает музыкальные клипы и рекламные ролики. Среди его клиентов Мадонна, Джанет Джексон, Кристина Агилера, Бейонсе Ноулз, L'Oreal, Revlon, Estee Lauder, Clairol, Леви, Pantene, Elizabeth Arden, Gap, и Polo Ralph Lauren и другие.




Джулианна Мур











Хилари Суонк







Джонни Депп













Дрю Берримор





Анджелина Джоли











Кейти Холмс







Шарлиз Тирон





Кирстен Данст









Моника Белуччи






Девид Духовны









Адам Ламберт







Зак Эфрон







Линдси Лохан



Джина Девис



Кристина Ричи



Мэтью МакКонахи



Эми Россум



Дженнифер Эннистон