Гарри Дженкинс родился в Бруклине. Начал изучать искусство в школе искусств в Сарасот, штат Флорида.

В начале 1970-х годов, Гари стал учителем рисования и открылась его первая галерея, специализирующаяся на цветочной живописи.

В 1980 году появилась возможность открыть свое собственное национальное телевидение PBS по живописи программу «Дженкинс Арт Студия».

Гари получил престижный титул – «Лучший Цветочный художник в Америке».