Один из моих любимых приемов - выдавать кусочки информации, которые можно сложить в картину (и не факт что она совпадает с реальной)
1. Учу французский, конкретно упал на него
2. Встреча с Международным Бюро Миграции
3. Беру длительный отпуск.
-----------
Результат (три человека): Серега, хочешь уехать в Канаду? (в Канаду на фр сторону уехать куда легче чем во Францию)

Уже привыкаешь выдавать информацию о себе маленькими дозироваными кусочками, до того как начать говорить ты уже представляешь как человек среагирует, какие вопросы задаст. И подобную схему общения переносишь с работы / делового общения в круг более близких людей. Привычка думать сразу за двоих.