Надо же, сейчас буду "мучить" свой, а то пока в него только музыку и видео закачиваю... и иногда использую для переноса большого количества информации...
Ленако, С видео есть одна проблема, в i-pod video есть определенные ограничения на формат файлов и из разрешение. Я скачал специальную программку Free iPod Video Converter, которая конвертирует видео файлы в совместимый с i-pod'ом формат. Правда, конвертирует она в режиме реального времени, так что на большие файлы уходит достаточно много времени.