К Роквеллу успех пришёл рано. Свой первый заказ, четыре рождественские открытки, он рисовал в пятнадцатилетнем возрасте. Будучи ещё подростком, он был нанят ведущим художником в Boys’ Life, официальное издание бойскаутов Америки. Примерно в этот же период Роквелл начал успешную карьеру свободного художника, постоянно получая множество заказов на иллюстрации для молодежных журналов.

Когда Роквеллу исполнился 21 год, он организовал собственную студию. Очень быстро ему стали заказывать работы такие издания, как Life, Literary Digest и другие. Спустя примерно год Роквелл создал свою первую журнальную обложку для издания The Saturday Evening Post. Иллюстратор всегда высоко ценил этот журнал, отзываясь о нём как о самом точном зеркале американской жизни.