Старейший мост Флоренции построен на месте двух предшествующих ему мостов. Первый был возведен еще в древнеримскую эпоху, и, согласно свидетельствам имперских историков, стоял на каменных пилонах и был покрыт деревянным настилом. Он мужественно пережил падение Рима и простоял до обрушившегося на него наводнения в 1117 году. Второй, построенный уже из камня, снова подвергся разрушительной силе вышедшей из берегов Арно воды в 1333 году.
Современный облик Старый мост приобрел в 1345 году, когда архитектор Нери ди Фиораванти соединил берега реки каменным сооружением, представляющим собой красивую и в то же время прочную трехарочную конструкцию. По обеим сторонам моста, по традициям средневековья, были построены жилые дома. За века своего существования прямая линия строений нарушилась в результате некоторых преобразований.
В 1444 году в целях освобождения улиц от зловоний, исходящих от раскиданных по всему городу лавок мясников, им было приказано переместиться в магазины, расположенные на мосту Понте Веккьо. Множественные лавки сделали его, несмотря на скромные размеры, настоящим средневековым торговым центром. Но спустя более ста лет, как известно, на их место пришли ювелиры.

В 1565 году по приказу герцога Козимо I архитектор Джорджо Вазари построил над расположенными на мосту зданиями километровый коридор, получивший название "Коридор Вазари". С его помощью правитель мог без сопровождения и препятствий переходить из административного центра Палаццо Веккьо (ратуша Флоренции) в частную резиденцию Медичи, Палаццо Питти. Еще один положительный момент, связанный с наличием коридора, заключался в возможности вести наблюдение за обстановкой в городе с помощью маленьких окошек, оставаясь при этом полностью незамеченным. В настоящий момент он закрыт для посещения, а единственный ключ от него хранится у человека по имени Роберто Заниери. Счастливчики, которым удастся попасть в это таинственное место, смогут увидеть там самую большую в мире коллекцию автопортретов, которая располагается по всей протяженности стен коридора Вазари.

В 1938 году в период правления Муссолини Понте Веккьо посетил Адольф Гитлер, специально к приезду которого в центральной части Коридора Вазари была создана смотровая площадка с большими панорамными окнами, которые сохранились до сегодняшних времен. После отступления фашистских войск он был единственным мостом во Флоренции, который не разрушили немцы во время военных действий в 1944 году.

Самый красивый мост Флоренции пережил за века своего существования множество бедствий. В ноябре 1966 года на Понте Веккьо обрушилось страшное наводнение, но он смог выстоять даже когда вода подошла к окнам и проникла внутрь, с сокрушительной силой разбивая и унося по течению витрины магазинов.
В центре Старого моста ряды зданий прерываются двумя террасами, с которых очень удобно любоваться видом на реку Арно и соседние мосты. Восточная площадка увенчана Коридором Вазари, а противоположная славится установленным на ней бюстом Бенвенуто Челлини, самого известного флорентийского ювелира, чья память глубоко почитается в профессиональной среде. Созданный скульптором Рафаэлем Романелли памятник был установлен в память о заслугах ювелира 26 мая 1901 года.
Изящный флорентийский мост Понте Веккьо с его очаровательными арками и открытой площадкой, обрамленной чередой домов, можно увидеть в знаменитом фильме “Парфюмер: История одного убийцы” (2006).