1539. Velika osmanska flota sa preko stotinu plovnih objekata, pod vođstvom čuvenog pomorskog komandanta Hajrudina Barbarose i nekoliko sandžak-begova sa kopna, zauzela je Herceg Novi, koji je od 1538. bio pod kontrolom špansko-mletačkih snaga. U tom napadu izginuo je veći dio španske posade, koja je faktički imala prevlast nad gradom u odnosu na mletačku vojsku. Poslije prvog osvajanja Herceg Novog 1482, Osmanlije su taj grad držali u posjedu do 1538, kada ga je udružena hrišćanska vojska (Svete lige) pod vođstvom admirala Andreja Dorija zaposjela na nešto manje od godine. Gradom su, uprkos mletačkom protivljenju, upravljali Španci. Poslije ponovnog zaposijedanja 1539, Osmanlije su gospodarile gradom do 1687, kada su ga osvojili Mlečani uz pomoć Peraštana, Crnogoraca i Hercegovaca. Ubrzo potom pao je i Risan, koji je Venecija na prevaru osvojila. Flota je namjeravala da napadne još i Kotor, ali se već krajem mjeseca povukla iz Boke. , . 1382 . I , . .
Grof Teodor (Fedor) Karačaj fon Valje-Scaka (1787 – 1859) službovao u Kotoru (kao austrijski pukovnik - zapovjednik grada i tvrđave). Poznavalac više stranih jezika, sakupio je opširnu građu o narodu, kulturi, običajima, istoriji i geografiji Austrijske Albanije (Kotorske provincije) Crne Gore i Turske Albanije (ostavio 369 strana u rukopisu, sa mnogim kartama, bakrorezima i drugim prilozima). Nešto iz te opširne studije, objavljeno je u djelu "Karaczay, Kowalewsky i Wilkinson", 1851. godine. Na Cetinju je 1836. opisao prvu posjetu jednog evropskog suverena Crnoj Gori (saksonski kralj, Filip II Avgust). Predano se bavio i slikarstvom (akvarelista) ostavivši kvalitetne dokumentarne likovne bilješke (između ostalog slikao i Petra II Petrovića Njegoša).
Crkva sv. Leopolda Mandića nalazi se pored crkve Sv. Jeronima, nešto niže prema moru, sagrađena je po naredbi Jeronima Kornera godinu dana nakon zauzimanja grada od strane Mlečana.
