Летопись повествует о том, как в конце XIV века изборские охотники, отец и сын Селиши, слышали в глухом лесу близ ручья Каменца "гласы поющих неизреченно и прекрасно" и ощутили благоухание "яко от множества фимиама".
Вскоре местные крестьяне приобрели эти земли; по жребию они достались Ивану Дементьеву, который поселился неподалеку, у реки Пачковки. Однажды, когда он рубил лес на склоне горы, одно из поваленных деревьев, падая, увлекло за собой другие. Под корнями одного из них открылся вход в пещеру, а над входом надпись: "Богом зданныя пещеры".
Из древнего местного предания известно, что жили в этом месте выходцы из Киево-Печерской обители, бежавшие в псковские пределы из-за многочисленных набегов крымских татар. Имена всех их остались неизвестны, летописная история сохранила до нас лишь имя “начального инока” преподобного Марка.
Общепризнанной исторической датой основания Псково-Печерского монастыря считается 1473 год, когда освящена была выкопанная в песчаном холме у ручья Каменца преподобным Ионой Успенская церковь. Преподобный Иона - непосредственный основатель обители.
Преемник преподобного Ионы иеромонах Мисаил возвел на горе келии и храм, но вскоре монастырь подвергся нападению лифляндцев. Деревянные постройки были сожжены, имущество разграблено. Когда же святотатцы стали бесчинствовать в Успенском храме монастыря, вышедший из алтарной части огонь изгнал их из обители. Тем временем из Изборска подоспел русский отряд, довершивший уничтожение лифляндцев.
Монастырь долго бедствовал после этого потрясения: набеги, хотя и менее дерзкие, продолжались. Иноземные завоеватели еще не раз пытались стереть обитель с лица земли, так как видели в ней прежде всего оплот Православия и русского влияния на близ живущее местное население балтийских племен (эстов и сету), а также организатора хозяйственной деятельности в крае и, наконец, русский военный опорный пункт.
Только через полвека, при игумене Дорофее, вновь поднялась и расцвела обитель: в 20-е годы XVI века была обновлена и расширена Успенская церковь, устроен придел во имя преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских. Также возводились другие храмы и монастырские строения. Строительством руководил государев дьяк, обладавший властью полномочного представителя великого князя Московского в Пскове, Мисюрь Мунехин, который повел работы с большим размахом. За заслуги по устроению обители он первым из мирян был похоронен в монастырской пещере.
В 1521 году монастырь обрел чудотворную икону Успения Богоматери “в житии” (с житийными клеймами). Этот образ был написан иконописцем Алексеем Малым по заказу псковских “торговых людей” Василия и Феодора (Феодор позднее принял постриг с именем Феофил и скончался в обители).
Год от года возрастала известность монастыря. Молва о чудесных исцелениях, получаемых по особому заступлению Царицы Небесной не только православными, но и латинянами, привлекала множество богомольцев; некогда “убогое место” пополнялось драгоценными вкладами, обширными угодьями и вотчинами. Но приношения эти шли не только на нужды обители. Монастырские расходные книги сохранили сведения о материальной помощи, которую монахи постоянно оказывали беженцам во время многочисленных войн. За счет монастырской казны восстанавливались разрушенные захватчиками жилища в окрестных селениях, во время перемирий монастырь выкупал у неприятеля военнопленных.
Приграничное положение обители оставалось опасным. В середине XVI века усиливается натиск на псковскую землю со стороны немецкого ливонского ордена. Это привело к тому, что Псково-Печерский монастырь постепенно становится не только местом спасения христианских душ, не только миссионерским и просветительским центром, но и мощной крепостью северо-западной Руси.
В XX веке монастырю вместе с Отечеством пришлось пройти через две войны. Но древнии традиции, бережно хранимые в монастыре, не были нарушены даже в самые страшные для русского монашества времена. Молитвами Пречистой Богородицы Псково-Печерская обитель промыслом Божиим была по договору 1922 года отнесена к буржуазной Эстонии и оставалась там вплоть до 1940 года, чем и была спасена от всеобщего разорения и осквернения.
22 июня 1941 года началась Великая Отечественная война. Фашистские войска быстро продвигались по Прибалтике. В спешном порядке все советские организации города Печоры были эвакуированы в тыл. В город вошли немцы.
Монастырь продолжал оставаться в двойном подчинении: Таллиннскому Митрополиту Александру (Паулусу) и Экзарху Прибалтики Митрополиту Сергию (Воскресенскому).
Тяжелым ударом для престарелого настоятеля был вывоз оккупантами из ризницы монастыря древних ценностей, якобы подальше от бомбежек, в другой православный монастырь под Ригой, на самом же деле в Германию. Воспрепятствовать этому о. Павел был бессилен. «Не нахожу себе места и покоя ни днем, ни ночью, - писал он главе печорской оккупационной администрации Беккингу. - Не хочу, чтобы после моей смерти монах-проводник по пещерам всем посетителям, показывая на мой гроб, говорил: «Здесь похоронен Павел Горшков, который отдал все сокровища монастыря, что хранила до него братия пятьсот лет». Почти так и случилось. Многие годы туристам, посещавшим монастырь, рассказывали о его мнимом сотрудничестве с гитлеровцами. После освобождения Печор он был арестован, осужден на 15 лет и скончался в тюремной больнице в возрасте 80 лет. Лишь спустя 52 года игумен Павел был реабилитирован.
Год за годом, столетие за столетием Псково-Печерский монастырь превращался в выдающийся историко-культурный памятник. Крепостные монастырские стены с 9 башнями и общей длиной около 810 метров окружают великолепный архитектурный ансамбль, образуемый рядом храмов.
В XVIII веке над соборной Успенской церковью был освящен в 1759 году храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы, на месте монастырской “судебной палаты”. В дни престольного праздника Успения Божией Матери, когда небольшие храмы не могут вместить множества паломников, торжественное богослужение совершается под открытым небом, и тогда фасад Успенского и Покровского храмов служит иконостасом, площадь перед собором-амвоном, склоны холмов и крепостная стена стенами храма, а куполом его становится небо.
Также особым народным почитанием пользуются и другие древние чудотворные образы Божией Матери: “Умиление” (список с иконы “Владимирской” Богоматери) и ”Одигитрия” (принесенная из Смоленска), с XVII века находящаяся в монастыре Казанская икона Божией Матери, резной образ Святителя Николая (“Никола Можайский” XVI в.) из Никольского храма и многие другие иконы.
В Михайловском храме в особом ковчеге хранится десница (правая рука) св.мч. Татианы, переданная в обитель в 1977 г. братом архимандрита Афанасия (Москвитина) иеромонахом Владимиром (Москвитиным). Архимандриту Афанасию эту святыню в свое время передали благочестивые супруги именитого рода, его духовные чада, позднее принявшие монашество. Во время разорения Царскоcельского дворца они сумели выкупить святыню и сохранить ее для благоговейного почитания.
Купола Успенского храма устроены по типу глав Киево-Печерской Лавры (в стиле “украинского барокко”). Их пять, темно-синих с золотыми звездами. Купола расположены в одну линию на скате крыши, как бы спускаясь вниз, навстречу молящимся. Над входом в Успенский собор - большая Киево-Печерская икона Божией Матери с предстоящими Ей святыми преподобными Антонием и Феодосием Киево-Печерскими, в честь их освящен придел собора в 1523 году, а в середине XVIII века перестроен.
Особым почитанием пользуются монастырские Святые пещеры. Вход в пещеры - рядом с Успенским собором. Над входом восстановлена древняя надпись: “Богом зданные пещеры”. В нише, при входе в пещеры - гроб преподобной Вассы. Слева, в помещении наподобие часовни, - гробницы преподобных Марка, Ионы, Лазаря.
От входа идут семь подземных галерей, так называемых “улиц”, которые в разные времена удлинялись и расширялись. Стены вблизи входа обложены для прочности кирпичом. Температура воздуха здесь неизменно держится около +5"С. Точного числа захоронений не установлено, т.к. при многочисленных осадах сделать это было затруднительно. Есть основания полагать, что там захоронено более 10 тысяч человек.
Монастырская звонница, украшающая Успенскую площадь, была построена в XVI в. на месте старой деревянной (1523). Она имеет шесть разновеликих - в соответствии с размерами колоколов-проемов. Все колокола изготовлены псковскими мастерами, украшены орнаментом, фигурками животных, рельефными надписями. Полиелейный колокол, подаренный Иоанном Грозным (1562), весит 3 тонны, Будничный (часовой), подаренный Борисом Годуновым (1591) - 2 тонны. Большой колокол - дар Петра Великого (1690) - 4 тонны. Большие колокола раскачиваются с земли с помощью коромысел.
К колокольне примыкает часовая башня, построенная в начале XVIII века. Механизм часов соединен тросами с колоколами; каждые четверть часа раздается звон малых колоколов, а “годуновский” колокол отбивает часы.
В настоящее время продолжается благочестивая традиция по сохранению монастырского устава и благоустройству и украшению обители. Монастырь продолжает катехизаторскую и издательскую деятельность. Еженедельно печорские школьники собираются на занятия Воскресной школы и иконописного класса. Многие из них поют в детско-юношеском хоре.При храме также работает воскресная школа, создан детский хор.
