Бобби Дарин принадлежал к рабочему классу итальяно-американского происхождения. Родился в Бронксе, в штате Нью-Йорк 14 мая 1936 года. Его отец исчез за несколько месяцев до рождения сына. Это время вошло в историю, как разгар Великой депрессии. В результате, его матери пришлось принять Домашнее Пособие для того, чтобы заботиться о своём сыне-младенце. Это продолжалось до того момента пока он не стал взрослым человеком, и узнал о том, что женщина, воспитавшая его, в действительности являлась его бабушкой, а вторая женщина, которую Дарин считал своей сестрой, являлась его фактической матерью. Он никогда не знал точную дату рождения своего отца.

Дарин был крайне слаб с младенчества, и начиная с возраста 8 лет часто страдал приступами острой ревматической лихорадки. Его главным заболеванием с раннего возраста был порок сердца, с которым артист мирился на протяжении всей жизни. Врачи, наблюдавшие Дарина говорили его матери о том, что её сын был крайне удачлив. С тем заболеванем сердца, которое наблюдалось у него, он не смог бы достичь и шестнадцатилетнего возраста. Будущий певец жил с постоянной мыслью о том, что его жизнь может оборваться в любую секунду. В достижении своих высот, им руководила бедность и тяжёлое состояние здоровья, побуждавшее к стремлению достичь высоких вершин в жизни. Благодаря своему прирождённому таланту к музыке, проявившийся ещё в подростковом возрасте, он сумел достичь поставленных целей. Выдающийся студент, с высоким уровнем IQ, Дарин окончил престижную школу в Бронксе , и затем учился в манхэттенском Хантер-колледже, существуя на стипендию. В желании сделать театральную карьеру в Нью-Йорке, он бросил колледж, целиком посвятив себя шоу-бизнесу.

В 1956 году Бобби Дарин заключил контракт со звукозаписывающей компаний «Decca Records». Познакомившись с музыкальным продюсером Доном Киршнером, Роберт начал сочинять песни для принадлежащей Киршнеру — «Aldon Music», а после подписал контракт с «Decca Records», выбрав для сцены псевдоним — Бобби Дарин. Вскоре менеджер Бобби организовал сотрудничество двух начинающих звёзд. Дарин осуществил существенную поддержку в написании нескольких песен для американской певицы Конни Фрэнсис, ныне известной по такому хиту, как «Who’s Sorry Now?» с целью способствовать быстрому взлёту её музыкальной карьеры.
В сотрудничестве со звукозаписывающей компанией «Atlantic Records» певец пишет музыку для себя самого и других музыкальных исполнителей. Здесь, после записи трех неудачных записей, Дарин добился успеха с сочинённой им за двадцать минут песней — «Splish Splash», которая летом 1958 года стала гимном американских подростков, а уже в августе поднялась на 3-ю строчку музыкальных чартов. Было продано свыше миллиона копий записи. В 1959 году Бобби Дарин записывает песню «Dream Lover». Было продано несколько миллионов копий.

Песня «Mack the Knife» стала единственным особо успешным прорывом Бобби на вершину американских списков, а также достигла первой позиции в Британии (где тремя месяцами раньше первое место заняла «Dream Lover») и принесла ему две «Грэмми» за лучший дебют и лучший мужской вокал.
Успех, достигнутый «Mack the Knife» и «Beyond the Sea», сделал Дарина особо популярным исполнителем. Дарин часто выступал в известном нью-йоркском ночном клубе «Копакабана», а также в крупных казино Лас-Вегаса.
Дарин также преуспел в актёрской профессии, проявив яркий актёрский талант в ряде фильмов 1960-х годов. В 1960 году, он стал первым и единственным когда-либо существовавшим актёром, которым было подписано сразу несколько контрактов с пятью голливудскими киностудиями. Он написал музыку для нескольких кинофильмов, в которых сам принимал участие. В своей первой актёрской работе 1961 года — «Когда приходит сентябрь» (англ. «Come September»), его партнёрами по фильму стали такие актёры, как Рок Хадсон, Джина Лоллобриджида. Премьера романтическая комедия была направлена на приобщение не только подростковой, но и старшей аудитории зрителей.

На съёмках фильма «Когда приходит сентябрь» его партнёршой по фильму стала 18-летняя актриса Сандра Ди. Актёры полюбили друг в друга, и в этом же 1961 году, поженились. У супругов родился сын — Додд Митчелл (род. в 1961). Брак супругов распался спустя семь лет, в 1967. Прося наиболее серьёзные роли в кино, уже в 1962, он выиграл американскую кино премию «Золотой глобус» в номинации «Лучший актёрский дебют в мужской роли».В 1963 году, Дарин был удостоен номинации на премию «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль второго плана» в фильме «Капитан Ньюмэн, доктор медицины». На Каннском кинофестивале музыкальные хиты певца, в частности хит — «Beyond the Sea» принесли ему всеобщую славу. Дарин был удостоен премии «French Film Critics Award» в номинации «Лучший актёр».

В 1966 году совместно с кантри-певцом Тимом Хардином он выпустил очередной хит — «If I Were Carpenter» (Если я был плотником), добавляя новый стиль к широкому репертуару своего творчества. Песня позволила Дарину вернуться на сцену и занять позицию в «Top 10» после своего четырёхлетнего отсутствия. Джим Макгуинн, будущий лидер группы «The Byrds», стал частью его работы.
Вследствие особого прогресса 1960-х, певец стал политически образованным и активным деятелем тех лет. В 1968 году Дарин принял деятельное участие в избирательной кампании своего друга и почитателя Роберта Кеннеди. Гибель Кеннеди в июне 1968 года стала для него тяжёлым ударом: Бобби скрылся от людей и почти год жил в трейлере, на юге Калифорнии. По рассказам очевидцев, в те годы Дарин путешествовал вместе с Кеннеди в Лос-Анджелесе в период предварительных выборов, и находился в той же гостинице, где был убит Кеннеди.
В начале 1970-х, Дарин продолжал работать, записывая новые песни. В этот период совместно со звукозаписывающей компанией «Motown records», он записывает несколько новых альбомов. на следующий год, в январе 1971, певец подвергается первому особо опасному сердечному приступу. В попытке излечить сердечное расстройство, с которым певец жил с детства, он посвятит большую часть этого года лечению в хирургической больнице.

В 1972 году, он открывает собственное телевизионное шоу на телекомпании «NBC», которое получает имя — «The Bobby Darin Amusement Company». Эта телевизионная программа была закрыта после его внезапной смерти в 1973 году. В Лас-Вегасе певец перенёс операцию по вживлению искусственного сердечного клапана, и в январе 1973 года начал вести собственную телепрограмму на национальном телевидении и женился на своей секретарше — Андреа джой Игер.
В 1973 году здоровье Бобби Дарина начало резко ухудшаться. После неудачных попыток лечения, Дарин подвергся опасному заражению крови — сепсису. Тело певца крайне ослабло, и один из сердечных клапанов начал активное сужение. В мае 1973 года на экраны вышел его новый фильм «Счастливого Дня Матери» (с участием Патти Нил). 11 декабря 1973 года, в стенах госпиталя — Cedars of Lebanon Hospital, расположенного в Лос-Анджелесе, во время замены сердечного клапана, Дарин не приходя в сознание, умер на операционном столе. Тело певца было отдано UCLA для медицинского исследования.

В 1990 году североамериканский певец Пол Анка говорил вступительную речь на церемонии включения Бобби Дарина в Зал славы рок-н-ролла (англ. Rock and Roll Hall of Fame).

В 1999 году Бобби Дарин был включён в Зал славы Поэтов-песенников (англ. Songwriters Hall of Fame). 14 мая 2007 года звезда с именем Бобби Дарина была открыта на Голливудской аллее славы (англ. Hollywood Walk of Fame) Адрес: Bobby Darin — Recording — 1735 Vine Street Вклад, внесённый Дарином в индустрию развлечений, был удостоен включения его имени в число 2500 пятиконечных звёзд. Таким образом, Бобби Дарин был признан одним из успешных артистов XX-го столетия. Плата субсидирования за открытии его звезды была полностью пожертвована поклонниками певца.

The Righteous Brothers упоминают Дарина в своей песне — «Rock and Roll Heaven» (Небеса Рок-н-ролла), отдавая дань уважения покойным музыкантам. Дуэт также делает ссылку на песню певца «Mack the Knife».

В 2000 году актёр Кевин Спейси, почитатель творчества Бобби Дарина, приобрёл права на съёмки фильма «У моря», который должно был рассказать историю жизни певца. Фильм назван именем одного из хитов Дарина, принесшего ему мировую известность — «Beyond the Sea». Премьера фильма состоялась в 2004 году на Международном Кинофестивале в Торонто.
В декабре 2007 года Бобби Дарин был призван в Зал Славы Хит-парада (англ. Hit Parade Hall of Fame)