В 1498 году он стал секретарем «Совета Десяти» Флорентийской республики, выполнял важные дипломатические поручения. Когда род Медичи узурпировал власть во Флоренции, Макиавелли оказался в опале, в 1513 году был обвинен в заговоре и арестован. Впоследствии арест был заменен ссылкой. Находясь в ссылке в своем загородном имении, Макиавелли написал несколько трудов по философии, политической истории и теории военного дела.
Наиболее значительными считаются трактат «О военном искусстве» (1521), книги «Рассуждения по поводу первой декады Тита Ливия» (1531) и «История Флоренции» (1532). Всемирную известность принес ему трактат «О Государе» («Князь», 1532).
Убежденный патриот, Макиавелли считал, что все беды Италии происходят из-за раздробленности и междоусобиц, и видел спасение Италии только в неограниченной власти государя, не учитывающей каких-либо требований нравственности и справедливости, интересов церкви и благополучия подданных.
Система политики, не останавливающейся ни пред чем для достижения намеченной цели, получила название макиавеллизма. Макиавелли разделял веру большинства гуманистов в творческие возможности человека. Согласно его концепции, сильная личность способна противостоять случайным стечениям обстоятельств, противопоставив им свою волю и проницательность. Он полагал, что выдающийся человек способен выдержать любые удары слепой судьбы и создавать историю. В своих трудах изобразил господствовавшую тогда систему династической политики, как единственно правильную. Его книги имели колоссальный успех у современников.
Как историк он внес большой вклад в развитие историографии. Он искал исторические закономерности, глубокую причинную связь событий и рассматривал историю как столкновение «вечных» страстей и интересов, индивидов и сословий. Важнейшей движущей силой истории считал политическую борьбу, а способом прогнозировать – изучение истории.
«Чтобы узнать, что должно случиться, достаточно проследить, что было… Это происходит от того, что все человеческие дела делаются людьми, которые имели и всегда будут иметь одни и те же страсти и поэтому неизбежно будут должны давать одни и те же результаты».
Умер во Флоренции 21 июня 1527 года.
