Кэб появился на свет 25-го декабря 1907-го года в Рочестере (Нью-Йорк), в семье юриста. В 1918-ом году семейство переехало в Мэриленд, где родительница Кэллоуэя, органистка, нашла работу в одной из местных церквей. Тогда же она настояла на том, чтобы дети, Кэб его сестра, начали серьезно заниматься вокалом.

В 1924-ом году Кэб поступил в школу Frederick Douglas High School и там увлекся баскетболом. Несмотря на повышенный интерес к спорту, Кэллоуэй не прекратил заниматься музыкой. Он часто посещал джазовые клубы и многому учился у мэтров джаза. Вскоре Кэб стал выступать в театре Regent Theatre.

В 1927-ом году музыкант начал играть в оркестре сестры и до того увлекся, что на некоторое время позабыл об учебе. Он позабыл, но родители помнили. Именно они убедили сына продолжить обучение и всерьез заняться карьерой юриста. Тогда же музыкант поступил в юридическую школу колледжа Crane College в Чикаго.

Кэб периодически выступал в составе школьного оркестра, да так профессионально, что по прошествии некоторого времени был приглашен на место бэндлидера.

Вскоре Кэллоуэй повстречался с менеджером Ирвингом Миллсом, который восторженно отнесся к музыканту и стал активно продвигать его.

В 1930-ом году Ирвинг устроил Кэба и его оркестр в престижный нью-йоркский ночной клуб Cotton Club. Практически сразу же коллектив стал называться Cab Calloway’s Cotton Club Orchestra и начал работу над дебютной записью. Буквально через несколько лет Кэб был уже необыкновенно популярен, а его стильный белоснежный костюм – притчей во языцех. В 1935-ом году музыкант отправился в свой первый европейский тур.

В 1940-ом году клуб Cotton Club закрылся и Кэба тот час же пригласили в Club Zanzibar, где он впервые стал записываться «вживую». В 1942-ом году музыкант снова отправился на гастроли. И вновь поездка оказалась чрезвычайно успешной.

В 1947-ом году Кэллоуэй создал коллектив из семи человек, а в следующем году, когда интерес к бигбэндам снизился, сократил его состав до четырех музыкантов и продолжил активную творческую деятельность.

В 1954-ом году Кэб Кэллоуэй выступал в основном сольно, преимущественно на Бродвее. В семидесятые он уже практически не появлялся на публике.

Музыкант ушел из жизни в 1994-ом году. Он скончался от сердечной недостаточности.