Можно определить по результатам действий. Глупый не видит дальше своего носа, имеет кучу амбиций без осований к тому. Не может принять правильные решения. Не хочет/не умеет действовать исходя из обстоятельств. Не учитывает свои способности/возможности. Ну и результат соответствующий. И так все время. И главное - глупый не хочет слушать ничьих советов, постоянно наступает на грабли и совершая ошибки, даже не учится на них, что уж говорить, про учебу на чужих ошибках!
А печаль у людей от того, что глупый не только сам страдает от своей глупости, попутно обвиняя всех и всё в своих ошибках. Он несет неудачи и мучения родным и близким.