Далее в карьере Роя, открылась возможность получить студийное время, которое было предоставлено местным антрепренером Уэлдоном Роджерсом. В сопровождении «The Teen Kings» Рой записал две композиции — «Ooby Dooby» и кавер-версию песни Clover «Trying to Get to You». Уже через две недели после студийных сессий двойной сингл появился в продаже. Пластинка попала в руки босса Sun Records Сэма Филлипса, который тут же разыскал музыкантов и пригласил их в Мемфис, где они записали три своих композиции. И при первой же возможности отправились в пробное турне по южным штатам, разогревая Джонни Кэша, Карла Перкинса, Уоррена Смита, Джерри Ли Льюиса и других известных артистов. Гастроли не прошли даром — сингл «Ooby Dooby» поднялся на 59 строку поп-чарта, правда, следующие синглы, изданные лейблом Sun Records, никакого отклика не получили. В декабре 1956 года группа The Teen Kings распалась, а Рой Орбисон по совету Сэма Филлипса решил подналечь на развитие композиторских навыков и сольной карьере. Однако, накапливавшиеся разногласия с Филипсом по поводу репертуара (Орбисон тяготел к лирическим композициям, в то время как продюсер требовал от него рокабилли), привели к тому, что в сентябре 1958 года Орбисон покинул Sun Records.

Следующим этапом в карьере Орбисона стало непродолжительное сотрудничество с RCA Records в 1958—1959 годах, в ходе которого было записано всего 7 песен, так и не сумевших пробиться в хит-парадах, что можно объяснить продюсерской ошибкой Чета Эткинса, выбиравшего не подходящий вокальной манере Орбисона.

Подлинный прорыв произошёл, когда Рой Орбисон перешёл на только что организованный независимый лейбл Monument Records. Первые два сингла «Paper Boy»/«With The Bug» и «Uptown»/«Pretty One» (сентябрь и ноябрь 1959 соответственно) должного успеха не снискали, но третий, «Only the Lonely» (май 1960), моментально взлетел на вершины хит-парадов по обе стороны Атлантики, предопределив будущее творчество Орбисона. Артист наконец нашёл себя в качестве исполнителя песен о несчастной любви и разбитых сердцах. Всю первую половину 1960-х годов в этом жанре ему не было равных.

Позже последовали и другие хиты, такие как «In Dreams», «Pretty Paper», «Crying», «Mean Woman Blues», «It’s Over», «Blue Bayou» и другие.

В 1964 году вышел, наверное самый популярный хит певца «Oh Pretty Woman». В том же 1964 году сингл попал на высшую строчку хит-парадов в Соединенных Штатах, потом в Великобритании и в других странах мира.