Петр Кончаловский познакомился с дочерью художника, когда пришел к Василию Сурикову на урок. Кончаловскому было тогда всего шестнадцать лет, Ольга была младше его на два года. Петра и Ольгу не представили друг другу, по-настоящему они познакомились только через десять лет, а уже через три недели было принято решение о женитьбе. К тому времени Петр Кончаловский был уже состоявшимся художником, побывавшим в творческих поездках за рубежом.



Свадьба состоялась в феврале 1902 года. Среди почетных были гостей художники Михаил Врубель и Валентин Серов. Более того, Врубель был шафером на свадьбе.



Молодые обвенчались в Хамовнической церкви в Москве и сразу уехали в Петербург, где Петр Кончаловский учился в Академии художеств. На первом же семейном совете молодые решили, что «будущая семейная жизнь должна быть сполна подчинена требованиям искусства и что ему не должны мешать никакие житейские условности».



Отношения в семье царили идиллические. Жена называла мужа «Дадочка», он ее – «Лелечка». При этом едва ли будет преувеличением сказать, что в семье царил матриархат. Петр Кончаловский практически беспрекословно слушался свою жену. Ее коронной фразой было: «Мы этого делать не будем». Или, наоборот, «мы это делать будем». И если уж были произнесены эти слова, то иного решения быть не могло.