Детство Пенна прошло в Сиэтле и Ричмонде, в Сиэтле он учился в школе Charles Wright Academy, так же посещал занятия в Театральной школе Сиэтла, вел передачи на детском радио. В 1999 году с мамой переехала В LA, в 14 закончил California High School Proficiency Exam и начал обучение колледже Санта-Моники. В 17 лет поступил в Университет Южной Калифорнии.
Первой работой для Пенна в LA стала озвучка игры Mario Golf 64 в 1999, позже в 2000 он озвучил Mario Tennis 64. Первой ролью на экране для него стала работа в сериале "Уилл и Грейс", за ней последовали эпизодические роли в сериалах "Молодые и дерзкие", "Братья Гарсия", "Сумеречная зона" и "За что тебя люблю".
За роль в "Молодых и дерзких" он был номинирован как Лучший актер в дневном шоу. В 2002 Пенн получил главную роль в сериале Do Over, тогда же он принял участие в шоу Джея Лено, правда сериалу не дали полный сезон. Позже Пенн получил роль Сэма Тьюни в сериале "Гора", что стало шагом к главной роли в сериале "Дневники Бедфорда", кстати в этом сериале так же снимался нынешний "герой" Мило Вентимилья. Но сериал закрыли после 1го сезона.
Первой ролью в кино для Пенна, стала роль Скота брата Джона Такера в фильме с участием Софии Буш,Джесси Меткалфа и Британи Сноу - "Джон Такер, должен умереть!"
Новые фильмы Пенна - Drive Thru (2007) с Лейтон Мистер; Forever Strong (2007) и ужастик "Отчим" (2008).
факты:
- играет на гитаре и поет;
- из спорта предпочитает серфинг, футбол, сноуборд и лыжи.
Фильмография:
Отчим / The Stepfather (2009)...Michael
Forever Strong / Неугасающий (2008) ... Lars
Сплетница / Gossip Girl (сериал) (2007-2009) ... Dan Humphrey
Drive Thru (2007) ... Van
Дневники Бедфорда / The Bedford Diaries (сериал) (2006) ... Owen Gregory
Сдохни, Джон Такер! / John Tucker Must Die (2006) ... Scott
Debating Robert Lee (2004) ... Debator
Гора / The Mountain (сериал) (2004 - 2005) ... Sam Tunney
За что тебя люблю / What I Like About You (сериал) (2002 - 2006) ... Jake
The Twilight Zone (сериал) (2002 - 2003) ... Jace Malone
The Fluffer (2001) ... Young Sean
The Brothers Garcia (сериал) (2000 - 2003) ... Eddie Bauer
Уилл и Грейс / м(сериал) (1998 - 2006) ... Boy #1, Todd
Молодые и дерзкие / The Young and the Restless (сериал) (1973 - 2007) ... Phillip Chancellor IV #8