Фильм "Я знаю, что вы сделали прошлым летом". Сара опять использовала свои знания и умения в боевых искусствах. Режиссер ей сказал, чтобы она отбивалась от убийцы так, как бы это она делала в реальной жизни. За роль актриса получила 2 награды - приз "Лучшая актриса второго плана" на специальном конкурсе ужастиков и награду MTV в номинации "Лучший прорыв года". Сама Сара признается, что в детстве терпеть ужастики не могла. У нее был навязчивый страх - она боялась, что по стене дома к ней в комнату залезет человек-паук и утащит ее. А после просмотра "Молчания ягнят" Сара не смогла спать.
Вот в "Крике-2" ее тоже убили-таки. "В фильмах ужасов моих героинь всегда убивали. И я хотела, чтобы это было сделано как можно более ужасно. Например, так, чтобы окровавленные части тела были раскиданы по всей съёмочной площадке!"- говорит Геллар с присущим ей юмором.
Следующая работа Сары - романтическая комедия "Просто неотразима" ("Simply Irresistible"), к сожалению, была не такой коммерчески удачной, как предыдущие страшилки. "Жестокие намерения" - еще один проект Сары. Это 4-ый римейк романа Шодерло де Лакло "Опасные связи", написанного в 1782 году. Кино о том, как бесятся детки богатых родителей, гоняющие на шикарных тачках и нюхающие кокаин. Нагловатая и предприимчивая девица Кэтрин, которую играет Сара, предлагает сводному братцу Себастьяну новую игру: если он сможет завалить одну скромную девицу, то получит и её, Кэтрин, впридачу, а если нет - отдаст ей свое авто. Такие вот интриги. Роджер Кембл, режиссер и сценарист фильма, искал на роль Гленн Клоуз (римейк 1988 года с Мишель Пфайффер и Джоном Малковичем), только на 30 лет моложе. И нашёл Сару. А ей вдруг тоже приглянулась роль. Как она сама говорит: "Я с такими Себастьянами и Кэтрин училась целый месяц!"
После съёмок Геллар отправилась путешествовать в поддержку фильма. Давала по 60 интервью в день. Как-то раз, после общения с журналистами, она заявила менеджеру: "Ух, на сегодня, кажется, всё... Теперь я могу поехать домой и умереть!" Сара получила две эмтивишные награды за "Жестокие намерения" - "Лучшая женская роль" и "Лучший поцелуй" (кстати, поцелуй был с девушкой). Прошлым летом Геллар даже заехала в Доминиканскую республику, дабы помочь знаменитой международной христианской организации Habitat for Humanity International, основанной еще в 1976 г. Миллардом и Линдой Фуллер. В городе Бараоне собравшиеся знаменитости устроили строительство домов для бедных. Сара приложила к этому свою изящную ручку, чем хотела "подать пример своим фанатам!"
Фанатов у нее стало много. Иначе, кроме наград MTV и других призов, получила бы она 8-е место в списке журнала "Пипл" "Красивейшие люди планеты 98-ого года"? Получила бы звание одной из сорока привлекательнейших телезвёзд? Стала бы "одной из лучших молодых актрис" по мнению журнала "Тайм" и Celebrity Online? Кроме того, TV Guide дал ей первенство в 4-х категориях - "Самая сексуальная", "Самая стильная", "Лучший молодежный герой" и "Лучшая женщина", а FHM Online присудил 3-е место в списке "Самых сексуальных женщин мира"...
В 2001 году состоялась премьера фильма с участием Сары - это "Человек из Гарварда" ("Harvard Man"), где она играет дочку мафиози, которая одалживает своему парню 50 тысяч баксов на восстановление разрушенного торнадо дома, а затем заставляет его под воздействием ЛСД играть в баскетболл. В итоге парнем заинтересовываются ФБР и мафия. Сюжет взят из истории Гарварда, когда в конце 60-х команда университета проиграла игру из-за такого же допинга. Больше всего Сара не любит говорить о своей личной жизни. Она жалуется, что теперь, с повышением её популярности, ей стало трудно находить новых друзей, общаться со старыми (опасается, нет ли у нее симптомов звездной болезни). Компанию Саре в основном составляют знаменитости. Один из её друзей - баскетболист Шакил О`Нил, с которым она часто занимается в спортзале. Спортом занимается! Или Райан Филлипп, которого она знает в течение нескольких картин. Недавно она переехала в дом своего жениха - Фредди Принца-младшего.
Ещё Сара признается, что ей нравятся талантливые люди, к коим она себя тоже причисляет. А еще она считает себя уверенной в себе девушкой!

Номинации:

Премия канала «MTV», 2005 год - Лучшая роль в фильме ужасов/триллере («Проклятие»)

Золотой глобус, 2001 год - Лучшая женская роль на ТВ (драма) («Баффи - истребительница вампиров»)

Премия канала «MTV», 2000 год - Лучший злодей («Жестокие игры»)

Премия канала «MTV», 1998 год - Прорыв года («Я знаю, что вы сделали прошлым летом»)

Победитель:

Премия канала «MTV», 2000 год - Лучший поцелуй («Жестокие игры»), Лучшая женская роль («Жестокие игры»)