А вот успокаивать лично я не советую, хлопцу не понравится... короче, вначале попытайся просечь, в настроении ли он говорить об этой девушке, кинь пару пробных камушков, намёков вскользь... если вызовет неприятие - скажи, что ты всегда с ним, и прочую муру.
Если прокатит, лучше предложи дельное решение проблемы. А ещё лучше - натолкни. чтоб до него самого дошло...
В любом случае, хлопцы - большие практики и излишние сюсюканья могут вызвать ещё большее раздражение...