В принципе, я уже писал когда-то и как ставить VirtualBox, и как подключить USB в гостевой ОС (winXP), но это было из-под kubuntu, а в Debian столкнулся с некоторыми проблемами. Поскольку Гугль очень неохотно выдавал ссылочки на решения этих проблем (а на русскоязычных сайтах вообще ничего не выдал), то я решил, что имеет смысл расписать поподробнее что и как делал.

Долго бился и не мог понять, почему у меня в VirtualBox не монтируются флэшки. И так, и сяк, и хауту всякие читал - не помогало...
В очередной раз полез в свойства машины, а она мне выкидывает финт: Could not load the Host USB Proxy Service (VERR_FILE_NOT_FOUND). The service might be not installed on the host computer. Код ошибки... и всё в таком же духе...
Снова полез в гугль. Нашёл: http://klek.blogspot.com/2007/10/kubuntu-710-virtualbox-usbfs.html
Далее...
Ребутимся и получаем USB в VirtualBox