Большой шоу-бизнес открыл Эми Уайнхаус в 2000 году, когда ей было всего 16 лет. Стараниями ее приятеля поп-певца Тайлера Джеймса (Tyler James) ее демо-записи попали в руки менеджеров Island/Universal, искавших молодых джазовых вокалисток. Она сразу подписала контракт и начала выступать как профессиональная певица.

Но до появления дебютного альбома было еще далеко. Прошло больше трех лет, прежде чем в конце 2003 года Эми Уайнхаус представила первый студийный диск "Frank", для которого написала большую часть материала. Как вспоминал Феликс Говард (Felix Howard), основной соавтор Эми в период работы над дебютом, когда он впервые услышал ее записи, у него отняло дар речи. "Это было ни на что не похоже, я такого еще не слышал, - признавался он. - Она умудрилась напугать даже видавших виды джазовых музыкантов. В сессиях участвовали очень серьезные исполнители. И когда она начала петь, они только и могли сказать: "Господи Иисусе!"

Больше всего коллег шокировали весьма откровенные тексты Эми, посвященные главным образом ее бой-френду, с которым она незадолго до этого рассталась. Но не только ему. Скажем, трек "Fuck Me Pumps" - это история о 20-летних девчонках, которые шляются по дрянным клубам, мечтая подцепить богатого жениха. А в песне "What is it About Men?" Эми пытается разобраться в характере отца и причинах его непостоянства в семейной жизни (в свое время она очень переживала развод родителей).

Продюсирование записи легло на плечи клавишника и хип-хоп-продюсера Салаама Реми (Sallam Remi). Джазовые гармонии, сплавленные с элементами соула, поп-музыки, ритм-н-блюза и хип-хопа, чувственное и ироничное исполнение, великолепный вокал, в котором критики расслышали сходство с Ниной Саймон (Nina Simonе) и Билли Холидэй (Billie Holiday), Сарой Воган (Sarah Vaughan) и Мейси Грей (Macy Gray), - все это сразу привлекло к Amy Winehouse пристальное внимание музиндустрии. Рядовые меломаны раскачивались дольше. Кривая продаж поползла вверх только после того как имя Уайнхаус оказалось в числе номинантов Brit Awards и Mercury Music Prize, а на церемонии вручения Ivor Novello Awards, премии британских композиторов, она удостоилась награды как автор лучшей современной песни - за первый сингл "Stronger Than Me", написанный ею вместе с Салаамом Реми. Летом 2004 года Эми Уайнхаус щедро аплодировали зрители фестивалей в Гластонбери, Jazzworld и V Festival. К этому времени альбом "Frank" успел побывать на вершине британского хит-парада и удостоился платинового сертификата.

В интервью этого периода Уайнхаус постоянно подчеркивала, что ее дебютный альбом - только процентов на 80% ее заслуга, потому что по настоянию лейбла на диск попали некоторые песни и миксы, которые ей абсолютно не нравились. Она была не вполне довольна и аранжировками, так что позднее, уже после издания второго альбома, признавалась: "Я сейчас даже слушать "Frank" не могу, да, в общем-то, и раньше его не любила. Я ни разу так и не прослушала его от начала до конца. Я люблю только исполнять песни на концертах, но это совсем не то, что слушать студийный вариант".

Эми Уайнхаус очень быстро становится одним из любимых персонажей желтой прессы. Конечно, не ее музыка, и даже не вызывающие тексты песен тому виной. Алкоголь и наркотики, скандальные выходки во время тура, скабрезные шутки, неадекватное поведение, оскорбление фанов - журналистам было чем поживиться. Газета "The Independent" уверяла читателей, что Эми подвержена маниакально-депрессивному психозу, но не хочет принимать лекарства. Сама артистка признавалась, что у нее проблемы с аппетитом - "немножко анорексии, немножко булимии", называла себя "больше мужчиной, чем женщиной, но не лесбиянкой", утверждала, что все ее менеджеры идиоты, маркетинг никуда не годится, а промоушен дебютного альбома был ужасным.

Чем активнее артистка куролесила в реальной жизни, тем хуже шли творческие дела, то есть фактически не шли никак. Рекординговые боссы долго ждали от Эми новых песен, пока в конце концов не предложили ей пройти курс лечения от алкоголизма и взяться за работу. От реабилитационной клиники Amy Winehouse категорически отказалась, и вместо того чтобы лечиться, села писать песни. О том, почему она так не хочет отдавать себя в руки врачей, рассказывала ее новая композиция "Rehab", первая ласточка в преддверии следующего студийного альбома. Эми всегда говорила, что стоит ей только начать писать, и ее уже не остановишь. Нужно было только набраться терпения и дождаться этого момента. В это время в ее жизни очень кстати появился ди-джей и мультиинструменталист Марк Ронсон (Mark Ronson), известный по продюсерской работе с Робби Уильямсом (Robby Williams) и Кристиной Агилерой (Christina Aguilera). Эми называла его главным вдохновителем второго альбома.

Через полгода запись была готова, и в октябре 2006 публика познакомилась с первым промо-синглом "Rehab", который тут же катапультировался в британский Тор 10. Изданный следом новый лонг-плей "Back to Black" был принят на ура и к началу 2007 года возглавил английский хит-парад. Даже в истории американской музиндустрии пластинке удалось "наследить": в поп-чарте США с первой же недели она стартовала под седьмым номером - это был второй результат британской певицы после Дайдо (Dido), чей альбом "Life For Rent" сходу покорил 4-ю строчку американского рейтинга.

Второй альбом, в отличие от дебюта, пронизанного джазовыми гармониями, возвращал в эпоху 50-х и 60-х, черпая вдохновение в тогдашнем соуле, ритм-н-блюзе, рок-н-ролле и творчестве женских поп-групп, в частности ансамбля Shangri-Las. Продюсерские обязанности разделили между собой Салаам Реми и Марк Ронсон. Тандем, а точнее трио Уайнхаус-Реми-Ронсон оказалось на редкость удачным, как в коммерческом отношении, так и в творческом. Певице досталась премия Вrit Award как лучшей сольной артистке, а сам диск "Back to Black" номинировался на звание лучшего британского альбома. В конце 2006 года читатели журнала "Elle" назвали Уайнхаус лучшей артисткой Великобритании.