Ивангород был основан в 1492 году на русско-ливонской границе, напротив подвластной немцам Нарвы. Только река Нарова шириной 150 метров отделяла русскую крепость от нарвского замка Германа. В Восточной Европе нет другого такого места, где бы так наглядно было выражено противостояние двух соседних государств Востока и Запада. После таких каменных «городов», как Ладога, Орешек, Ям-город, возникновение Ивангорода также связано со стремлением Русской державы к Балтике, к международным морским торговым путям. Он прикрыл дорогу на Новгород и Псков и укрепил западную границу России. Основание нового форпоста дало повод псковскому летописцу под 1492 годом записать, что с тех пор «перестали немцы ходити на Русь». Слова летописца, сказанные под свежим впечатлением события, к сожалению, не оправдались. С конца XV века Ивангород более десяти раз подвергался вражеским атакам, но ни разу при этом не был взят прямым штурмом. Если его и завоевывали, то, как правило, с помощью голодной блокады (это удалось шведам, владевшим городом в 1581 — 1590 гг. и в 1612—1704 гг.).

Строительная биография Ивангорода изучена профессором В. В. Косточкиным. Ему удалось определить этапы сооружения крепости, выделить ее первоначальное ядро. Труд В. В. Косточкина, облегчивший все последующие поиски, был дополнен искусствоведом Е. А. Кальюнди. Строительство Ивангорода было необычным. Он был воздвигнут по инициативе русского правительства в один сезон. Несколько месяцев ушло на то, чтобы буквально на виду у врага на Девичьей горе соорудить четырехугольное укрепление с четырьмя квадратными башнями. Со страхом и тревогой наблюдали за стройкой власти Нарвы и Таллина (благодаря такому вниманию мы располагаем многочисленными иностранными сообщениями о новом форпосте). Совсем по-иному, с торжеством, отнесся к этому событию русский летописец.

В истории оборонного зодчества России Ивангород являлся первой строго регулярной крепостью, представлявшей в плане квадрат со стороной между башнями 36 метров. Укрепление 1492 года было относительно небольшим (оно огораживало 2200 кв. м), не имело колодца, а его башни слабо выступали за пределы стены, т. е. их нельзя назвать фланкирующими, но его общее архитектурное построение с геометрически размеренными типовыми частями прямо или косвенно все же оказало преобразующее влияние на последующее развитие русского военно-инженерного дела. Ивангород по существу открыл собой эпоху строительства регулярных крепостей, наилучшим образом приспособленных для массового использования огнестрельного оружия и облегчавших строительство пограничных форпостов из стандартных деталей. В 1496 году, используя внезапность, шведы без боя захватили, ограбили и сожгли Ивангород. Среди трофеев, по сообщению шведской хроники, оказались «сундуки, полные серебра, шкур, воска и золота» (явно купеческое имущество). Вместе с пленными даже железные двери и крюки от ворот нагрузили шведы на свои отплывающие корабли. Урок не пропал даром. Московские власти переселили в недавно основанный юрод военных поселенцев (в 1498 г. там было 167 дворов посадских людей и свыше трех десятков — служилых казаков) и развернули чрезвычайные работы по дополнительному усилению крепости на Девичьей горе. В одном из донесений 1507 года немцы из Нарвы писали, что «русские намереваются перед своей крепостью построить высокую стену. Здесь были мастера Воллендимер Торгкан (Владимир Таракан.— А. К.) и Маркус Грек... Они хотят заложить вокруг замка (постройки 1492 г. — А. К..) стены с большими башнями так далеко и широко, чтобы можно было разместить 8 тысяч человек». В этом письме с редкой и точной осведомленностью сообщалось о грандиозном замысле построить с помощью русского и иностранного мастеров перед укреплением 1492 года, т. е. со стороны Наровы, и рядом с ним, на незанятой части Девичьей горы, новые оборонительные сооружения. Этот масштабный план действительно на несколько десятилетий определил ход оборонительного строительства в Ивангороде. К третьей четверти XVI века Ивангород обстроился четырьмя новыми укрепленными районами, не считая посада, самостоятельно обнесенного деревянной стеной. В результате первоначальное укрепление оказалось скрытым внутри более поздних стен и превратилось в гарнизонную цитадель (ее стали называть замком). Строительство осуществлялось в несколько этапов.

Сначала (примерно в первой четверти XVI в.) к замку был пристроен защитивший его с напольной стороны Большой Боярший город площадью 25000 квадратных метров. От своего предшественника он унаследовал геометрически правильное построение плана и регулярную расстановку (на расстоянии 93—111 м) трехъярусных сводчатых башен. Верх стен и башен увенчивали двурогие зубцы Все круглые башни, а это были главнейшие узлы артиллерийской обороны, располагались на углах крепости, а все четырехугольные — помещались посередине прямолинейных отрезков стен, и в них находились ворота (таковыми были башни Набатная и Старая воротная — позже перестроенная в Отводную). В северо-западную стену Большого Бояршего города была включена стена укрепления 1492 года с двумя башнями (мы видим их и сегодня). Эта стена между Воротной и Провиантской башнями имела одну особенность — она выполняла роль ширмы, не позволявшей противнику, находившемуся в высотной башне «Длинный Герман», увидеть, что делается внутри Большого Бояршего города. Чем выше строился «Длинный Герман» на одном берегу Наровы, тем выше надстраивалась стена на другом. В конце концов она достигла высоты 22 метра, скрыв от неприятельского глаза, а также и от пушечного огня дома и другие постройки, находившиеся на крепостном дворе.

В ширмообразной стене и в стенах вблизи Воротной и Провиантской башен сохранились ловушки с подъемными мостами, что препятствовало проникновению противника в замок по верху укрепления. При подъеме моста воин мог соскользнуть в провал и упасть с большой высоты. Так защитники Ивангорода заботились о недоступности цитадели, где, очевидно, хранились военные запасы и провиант.

Внутри Большой Боярший город, стены и башни которого к середине XVI века были надстроены, занимали деревянные дома гражданского населения и гарнизона. Существовало несколько поперечных улиц, выходивших на главную, проложенную по длинной оси «города» к воротам замка 1492 года. В северо-западном углу «города» находятся две каменные церкви. Одна, двухапсидная, бесстолпная,— Никольская, другая, более обширная, также без столбов, трехапсидная на подклете — Успенская. Обе воздвигнуты, возможно, одновременно с Большим Бояршим городом. Их зодчий был знаком, судя по необычным пропорциям сооружений и некоторым деталям (устройство сводов, арочный поясок на барабане), с приемами западноевропейской архитектуры.

Не исключено, что им был уже упоминавшийся Маркус Грек. По-видимому, до 1556 года, т. е. еще до начала Ливонской войны, в Ивангороде были развернуты обширные оборонительные приготовления. Возможно, что именно тогда перед Большим Бояршим был воздвигнут Передний город площадью 6400 квадратных метров, надежно защитивший северо-восточную сторону Большого Бояршего города. Вход в Передний город (Ивангородские ворота) был проделан в труднодоступном для противника месте — со стороны Наровы. К напольному фронту Передний город обращен двумя круглыми пятиярусными башнями — Наместника и Длинношеей Название последней связано с дозорной вышкой, увенчавшей башню.

Предположительно одновременно с Передним городом было сооружено укрепление (с двумя башнями — Пороховой и Колодезной) площадью 6200 квадратных метров, закрывавшее замок со стороны реки Наровы (назовем его предзамком) Здесь мастера осуществили давний замысел ивангородцев — у основания Колодезной башни они построили закрытый спуск к воде На Пороховой башне была сооружена специальная вышка для осмотра города Нарвы, в результате эта башня оказалась самой высокой в крепости (около 30 м).