Óæå â ôåâðàëå 1425 Þðèé íà÷àë ïåðåãîâîðû ñ Ìîñêâîé î ïðåñòîëîíàñëåäèè, íî âîéíó íà÷àòü íå ðåøèëñÿ, îïàñàÿñü ìàòåðè Âàñèëèÿ II è ðåãåíòøè Ìîñêîâñêîãî êíÿæåñòâà Ñîôüè, çà êîòîðîé ÿâñòâåííî ïðîñìàòðèâàëàñü ôèãóðà ìîãóùåñòâåííîãî ïðàâèòåëÿ Ëèòâû Âèòîâòà. Õèòðàÿ ïîëèòèêà ìèòðîïîëèòà Ôîòèÿ, çàùèùàâøåãî èíòåðåñû ðåãåíòøè è åå ñûíà, çàñòàâèëà îòëîæèòü âîïðîñ î ïðåñòîëîíàñëåäèè äî õàíñêîãî ðåøåíèÿ, òåì áîëåå, ÷òî Ðóñü îõâàòèëà «ìîðîâàÿ ÿçâà» (÷óìà).
 1427 ìàòü Âàñèëèÿ Ñîôüÿ ïîåõàëà â Ëèòâó ê ñâîåìó îòöó è òàì îôèöèàëüíî ïåðåäàëà Âèòîâòó çàáîòó î ñûíå è î Ìîñêîâñêîì êíÿæåíèè. Þðèÿ çàñòàâèëè ïðèçíàòü, ÷òî îí íå áóäåò «èñêàòü âåëèêîãî êíÿæåíèÿ ïîä Âàñèëèåì».
Íî â 1430 Âèòîâò óìåð. Ñâîÿê è ïîáðàòèì êíÿçÿ Þðèÿ, äðóãîé ëèòîâñêèé êíÿçü Ñâèäðèãàéëî, çàñòóïèë ìåñòî Âèòîâòà. Ðàññ÷èòûâàÿ íà åãî ïîääåðæêó, Þðèé âîçîáíîâèë ïðåòåíçèè íà ïðåñòîë.
 1431 îí ïîåõàë â Îðäó ñóäèòüñÿ ñ 15-ëåòíèì ïëåìÿííèêîì Âàñèëèåì II.  Îðäå îí âñòðåòèë åãî â ñîïðîâîæäåíèè ãðóïïû áîÿð, êîòîðóþ âîçãëàâëÿë Èâàí Âñåâîëîæñêèé. Ïîñëåäíèé, èìåÿ äî÷ü íà âûäàíüå è ðàññ÷èòûâàÿ ñòàòü òåñòåì Âàñèëèÿ II, òàê èñêóñíî ïîâåë äåëî, ÷òî õàí è ñëûøàòü íå çàõîòåë î Þðèè.  1432 õàí äàë ÿðëûê Âàñèëèþ II. Íî ïî âîçâðàùåíèþ èç Îðäû Ñîôüÿ íàñòîÿëà, ÷òîá ñûí îáðó÷èëñÿ íå ñ äî÷åðüþ Âñåâîëæñêîãî, à ñ ìàëîÿðîñëàâñêîé êíÿæíîé Ìàðèåé. Íà ñâàäüáå ðàçãîðåëñÿ êîíôëèêò (Ñîôüÿ ñîðâàëà äðàãîöåííûé çîëîòîé ïîÿñ ñ ñûíà Þðèÿ Äìèòðèåâè÷à, Âàñèëèÿ Þðüåâè÷à, çàÿâèâ, ÷òî ýòîò ïîÿñ âîðîâàííûé è ïðèíàäëåæèò åå ñåìüå). Ñêàíäàë ñòàë ïîâîäîì ê äîëãîé ôåîäàëüíîé âîéíå. Îáèæåííûé íà Ñîôüþ Bñeâîëæñêèé ïåðåøåë íà ñòîðîíó Þðèÿ Äìèòðèåâè÷à è ñòàë åìó âåðíûì ñîâåò÷èêîì.
Æèòåëè Ìîæàéñêà ìîëÿò î ìèëîñåðäèè Âàñèëèÿ Òåìíîãî.
 àïðåëå 1433 ã., áûñòðî ñîáðàâ ñèëû, Þðèé íàïàë íà Ìîñêâó è âûãíàë îòòóäà Âàñèëèÿ. Þðèé ïðîâîçãëàñèë ñåáÿ âåëèêèì êíÿçåì Ìîñêîâñêèì, à Âàñèëèé ïîëó÷èë â óäåë Êîëîìíó. Òóäà òóò æå ñòàëè ñòåêàòüñÿ êíÿçüÿ, áîÿðå è ïðî÷èå äâîðÿíå, íå æåëàâøèå ñëóæèòü Þðèþ. Âèäÿ ëþáîâü áîÿð ê Âàñèëèþ, â ñåíòÿáðå òîãî æå ãîäà Þðèé îòêàçàëñÿ îò êíÿæåíèÿ è âåðíóëñÿ â Ãàëè÷. Ïåðåáåæ÷èê Âñåâîëîæñêèé áûë ñõâà÷åí Âàñèëèåì è îñëåïëåí, à åãî ñåëà êîíôèñêîâàíû â êàçíó.