Прежде, чем поднять свой первый баллончик с краской, он провел целые дни, изучая поезда метро, приезжающие в Бруклин из Гарлема, Нижнего Ист-Сайда и Южного Бронкса. Они приезжали на станцию, неся на себе лучшие образцы техники рисунка во всем городе – Париж граффити. Джексон начал практиковать разные стили – шары, облака, стрелки, блоки и шрифт – пока не развил собственную технику.

Он начал ездить в метро с учеником, преодолевая за тридцать пять центов сотни подземных миль, чтобы дополнить эти движущиеся полотна. Родни Паркер, великий ценитель подземного искусства, утверждает, что однажды на развороте в Квинсе, видел целую панораму фермы, покрывающую весь поезд. «Было использовано около десяти цветов. Там были куры, какие-то амбары, комбайны. Невероятно».

Важнее всего, что Джексон как художник был серьезным. Оставить свой след в будущем, со стилем, умением, храбростью, казалось очень важным. Вместо того, чтобы прятаться в тускло освещенных депо, он ездил непосредственно на поездах, выскакивая на каждой остановке для пары быстрых штрихов и влетая обратно в вагон до того, как захлопнуться двери. Задачей его ученика было держать сумку и следить за полицией, пока Джексон работал. Таким образом, работы Джексона стали представлять весь город: разработка начата во Флэтбуше, цвета добавлены на Атлантик Авеню, контуры – в Гринвич-Вилледже, тени и блики – в Гарлеме, а подписано и подчеркнуто на 242-ой улице в Бронксе.

После нескольких месяцев рисования и трех-четырех стычек со служителями закона, Джексон перестал бомбить. Ему было тогда четырнадцать. Теперь он говорит, что этот опыт оставил в нем противоречивые чувства завершенности и тщетности. «Я сделал пару неплохих работ», - говорит он. – «Но всем известно, как люди всегда отчищают свои машины, как другие парни рисуют поверх готовых работ. Теперь я почти не встречаю свои работы».

Понтиак Карр привлек Джексона для своего задания из-за его прошлых успехов, но Джексон говорит, что, если даже лучшие его работы уже позади, то гордость – нет. «Тебя помнят по тому, что ты нарисовал», - говорит он, когда парни добираются до первого места.