Думаю, в данном случае нет, если бы выпрашивал похвалу, писал бы иначе. А здесь немного автобиографии с элементом сарказма, причем не воспринимается серьезно его самоопределение, во всяком случае, пока кто-нибудь не согласится с ним.
Не думаю, что ему это надо. Насколько я могу судить - человек вполне успешный и довольный жизнью, от того и юморит по поводу самого себя. Дурак никогда не назовет себя дураком, суть думаю в том, что человек не дает себе расслабляться и стремится постоянно развиваться, подначивая себя тем, что он недостаточно серьезно ко всему относится. Довольно неплохой подход, хуже когда человек, узнавший куда нажать, чтобы включить компьютер - уже считает себя хакером, или, как минимум програмистом.