15 ноября 1892 года в семье Великого князя Константина Константиновича и Принцессы Елизаветы Саксен-Альтенбургской (в России — Великая княгиня Елизавета Маврикиевна) родился четвертый сын- Князь императорской крови Олег Константинович.

И хоть новорожденный не получил великокняжеский титул, он все же принадлежал к царствующему дому, и с этим была определена его будущая жизнь.

Как Князь родился, духовник Великого князя Константина Константиновича приехал дать молитву в его честь.
Князь Гавриил Константинович так вспоминал это событие в своих мемуарах:
«15 ноября 1892 года родился брат Олег. Это радостное известие застало нас играющими в биллиардной; мы сейчас же надели наши игрушечные шашки и побежали вниз, к родителям. В большой гостиной мы застали духовника нашего отца, священника Арсения Двукраева, приехавшего дать молитву Олегу. Это был седой старик, в золотых очках, выглядел он очень строгим и я его побаивался. Когда мы входили в гостиную, он стоял перед большой картиной Распятия, испанской школы, и внимательно ее разглядывал. Увидя нас, он нас благословил и велел нам почаще смотреть на эту картину.
Перед тем как войти к матушке, нам приказали снять шашки. Мы вошли в спальню вместе с отцом Арсением. Как сейчас, я вижу матушку, лежащую в постели, и отца Арсения, с Олегом на руках, читающим молитву, перед киотом, освещенным лампадой. Я же стою подле постели и рассматриваю только что мне подаренную английскую книгу с картинками, изображающими английские войска».
Всего в великокняжеской семье родилось девять детей. 
Князья Иоанн, Гавриил, Константин, Олег, Игорь, Георгий и Княжны Татьяна и Вера, одна из дочерей - Наталья, скончалась в младенчестве.
Возраст детей объединил их в группы, где были свои воспитатели и учителя, а также няни – Ангелина Клейн и Екатерина Федоровна Спиридонова.
Были Старшие няни, среди которых – пожилая, но любимая всеми Вава, Варвара Петровна Михайлова, смолянка, воспитывавшая еще предыдущее поколение, самого Великого князя, его братьев и сестер. И младшие няни – Паша, няня Атя – Анна Александровна.
С младшими Князьями, Олегом и Игорем совместно занимался целый штат преподавателей: из Александровского лицея, Константиновского педагогического института, Николаевской военной академии, кадетских корпусов. Общую программу занятий выработал знаменитый историк, академик Александр Сергеевич Лаппо-Данилевский, также воспитанием младших братьев занимался генерал Николай Николаевич Ермолинский.
Все обучение и воспитание происходило в домашней обстановке, дети получали общее классическое образование, и специальное военное, по профилю выбранного кадетского корпуса.
Дети занимали особое место в жизни Великого князя, и он уделял большое внимание их воспитанию. 
Отец был очень строг, и дети его даже побаивались. Великий князь развивал в них самостоятельность, и дисциплинированность:- « Не могу» или «не хочу» не должны были существовать.
Великий князь Константин Константинович старался воспитывать детей в любви ко всему русскому. Он не мог терпеть, когда в русскую речь вставляли иностранные слова, и желал, чтобы первым языком для князей и княжон был русский.

Воспитание привычки к неустанному труду было положено в основу всей системы воспитания Великокняжеских детей. Почти весь день был посвящен занятиям.
День, начинался с того, что в половине седьмого утра, отец приходил к детям читать Евангелие.
В восемь часов начинались занятия. Это были – четыре или пять ежедневных уроков, и подготовка к ним, занятия музыкой и рисованием, гимнастика, ручной труд, с небольшими перерывами на обед.
Также прогулки, и верховая езда до восьми часов вечера. Затем ежевечернее чтение на иностранных языках, ведение дневника, и вечерняя молитва.
Семья жила просто, избегая ненужной роскоши, дети, например, получали по 3 рубля в месяц на мелкие расходы, — купить марки, открытки, сделать близким небольшие подарки.
В братской трапезной Сергиевой пустыни хранится письмо Августейших детей Константина Константиновича настоятелю:
«Петербург 6.05.1903г.
Дорогой Батюшка! Узнав от Дяденьки что Вы хотите сделать в трапезной каменный пол, мы собрали, сколько могли, из наших карманных денег и просим Вас принять эту лепту и помолиться о болящих Гаврииле и Олеге. Просят Вашего благословения Иоанн, Татиана, Константин, Олег и Игорь».
Князь Олег и его младший брат князь Игорь, родившийся спустя два года после Олега, были неразлучны. И в игре, и в учебе они были вместе.
Вместе с отцом и сестрой Татьяной братья любили кататься на велосипедах, на лыжах по Павловскому парку, воспетому в стихах отца.
Также в этой большой детской и юношеской компании были прогулки в любую погоду с дядей - Великим князем Дмитрием Константиновичем, на подаренных им лошадях.
Он же был инициатором музыкальных вечеров, спектаклей, в которых участвовала вся семья и педагоги, дети прислуги и дети родственников (Мекленбург-Стрелицких).
Великий князь Дмитрий Константинович не имел своих детей, и не был  женат, так он отдавал свою любовь племянникам, они отвечали ему тем же. Дети называли его дяденька.
 

Княжна Татьяна, Князь Константин, и Князь Олег                      (кликабельно)                      Князья Олег и Константин, Княжна Татьяна и маленький Князь Игорь с няней. 

Отец, несмотря на свою строгость, был для детей идеалом. Как рассказывала Великая княгиня Елизавета Маврикиевна:- «С детьми он почти не говорил, и они этим часто печаловались. Я его уговаривала говорить с ними, он так хорошо говорил с кадетами, но он всегда отговаривался, что не может говорить со своими детьми, как он откровенно говорил: “Я не умею высказаться”. И это отчасти верно. Говорить с ним было трудно. Он редко мог высказать, что думал. Это как-то мало вяжется с его поэтическим талантом, но это было так».
Отец мало говорил, а все больше доверял своему дневнику, своему вечному спутнику.
Так и Олег Константинович, спустя время стал записывать свои мысли в дневник. Он так же мало говорил, но внутри его таился удивительный мир.

Князь Олег унаследовал литературное дарование своего отца – поэта К. Р. Он серьезно занимался музыкой и мечтал о создании собственного оркестра, он писал рассказы, пьесы, стихи.
И с детских лет неуклонно следовал наставлению отца: «Кому много дано, с того много и взыщется».
Князь рос очень одаренным и сознательным юношей. В возрасте девяти лет он завёл записную книжку, первая запись в которой выглядела так:
«Я большой и потому имею мужество. Я тут отмечаю, сколько грехов я сделал за весь день.… Отмечаю тут неправду точками, а когда нет неправды, отмечаю крестиками».
Записи в книжке велись в течение примерно двух лет. В книге «Князь Олег», говорится, что кроме указанных символических значков, никаких записей в этой книжке нет. Но, судя по количеству точек, можно думать, что князь Олег внимательно следил за собой и, вероятно, сурово оценивал свои маленькие детские провинности.

Наставники, преподаватели и друзья называли его – Светлый князь. В характере Олега воплотились лучшие семейные традиции Константиновичей – глубокая религиозность и теплая любовь к Божьему храму, самоотверженная любовь к России и всему русскому.
У него было развитое чувство долга и стремление оправдать свое высокое происхождение и положение, постоянное нравственное самосовершенствование и самовоспитание.
Так отец учил своих детей, и князья с княжнами стремились соответствовать своему титулу с самого детства.

С раннего возраста князь Олег начал вести дневники. Именно в них раскрывается сегодня перед нами его удивительно чистая и цельная личность.
Эпиграфом к одной из своих дневниковых тетрадей он избрал наставление Серафима Саровского: «Каждодневно выметай свою избу, да хорошим веником».
Первые записи сделаны двенадцатилетним мальчиком - они по-детски трогательны, простодушны и в то же время глубоки и серьезны.

«До чего мы дожили!.. Да, много героев пало под Порт-Артуром.
Кто во всем виноват? Русская халатность. Мы, русские, живем на авось. Это авось нас делает виноватыми. Когда же, наконец, пройдет эта ужасная халатность? У нас управляют не русские, а немцы. А немцам до нас нет дела. И понятно, оттого-то русские везде и проигрывают. Они с малолетства не стараются воспитать себя. И выходят ненужные люди для отечества. С малолетства себя воспитывать надо.
23 января 1905 года».
  
Князь Олег и маленький Князь Игорь                                                                                   Князь Олег Константинович

В 1903 князь Олег выдержал вступительный экзамен в Полоцкий кадетский корпус и был зачислен в списки его кадетов, хотя, по-прежнему получал образование вместе с братьями в домашней обстановке. Преподаватели считали его «крайне чутким, восприимчивым, любознательным и работоспособным учеником», любимыми предметами князя стали русская литература, история, отечествоведение, рисование и музыка.

Примерно в десять лет, Князь Олег Константинович понял, чему бы хотел посвятить свою жизнь. С десяти лет он мечтал стать писателем.
Уже в 1904 году, двенадцатилетним мальчиком, он начинает рассказ под заглавием «Запорожец Храбренко». Эта вещь осталась незаконченной и сделана по-детски. Но... не была она подражанием никому из писателей и сложилась в голове автора под влиянием рассказов о казачестве его воспитателя Максимова.

С детских лет его любимым писателем и примером в творчестве был Александр Сергеевич Пушкин.
Князь Олег писал в дневнике в июне 1905:
«Я так люблю книгу «Юношеские годы Пушкина», что мне представляется, что я также в Лицее. Я не понимаю, как можно перестать читать эту книгу. В этой книге моя душа».

В 1907 году в деревне князь Олег познакомился с одним священником, личная жизнь и личная драма которого его глубоко заинтересовали.
В столице ничего подобного нельзя было встретить. И молодой автор опять загорается творческим пылом и начинает повесть «Отец Иван».
Летом ему случилось наблюдать жизнь помещика, вся личность которого очень заинтересовала Князя, и молодой автор написал новый рассказ под заглавием «Ковылин».

В 1908 году великокняжеская семья совершила поездку по Волге для осмотра русских древностей. Во время этой поездки они посетили Тверь, Углич, Романов-Борисоглебск, Ярославль, Ростов Великий, Кострому, Нижний Новгород, Владимир, Суздаль и Москву. Путь был совершен от Твери до Нижнего на пароходе, по Волге, затем от Нижнего до Москвы по железной дороге, а от Владимира до Боголюбова и Суздали — на лошадях. Больше всех из семьи к древностям проявлял интерес Князь Олег. Во время пребывания во Владимире, семья посетила Успенский собор, в котором во время взятия города монгольскими войсками в 1237 погибла семья великого князя Юрия Всеволодовича. Сопровождавший путешественников В. Т. Георгиевский, знаток русской старины, вспоминал о том, как князь Олег в одиночестве (остальные члены семьи в это время осматривали ризницу) молился перед гробницей погибших княгинь:

«Среди полумрака древнего собора одинокая коленопреклоненная фигура Князя надолго врезалась мне в память…. Я не хотел мешать его молитве.…Отступив вглубь храма, я видел затем, как Олег Константинович подошёл к гробнице великого князя Юрия Всеволодовича и ещё раз склонился перед его мощами и надолго припал своей головой к рукам святого страдальца за землю русскую, как бы прося его благословения».
В этот же день были подробно осмотрены исторические Золотые ворота, где происходила битва владимирских князей с татарами.
Как описывает князь Гавриил, интерес юного князя Олега был огромен.
"Он взбирался по древней лестнице внутрь стены Золотых ворот, на остатки помоста, с которого в древности лили кипяток, сыпали камни и пускали стрелы в осаждавших врагов. Он внимательно осматривал уцелевшие гнезда для балок помоста и, видимо, желал, возможно, яснее представить себе картину боя с татарами».

По воспоминаниям его преподавателя истории П. Г. Васенко, еще зимой 1908—1909 у князя «окончательно определился глубокий интерес к гуманитарным наукам» и «созрело желание поступить в высшее учебное заведение».

Как после вспоминал Б. Адамович о первой встрече с князем в 1909 году.
«...Я был приглашен Великим князем Константином к завтраку в Павловский дворец. За столом были Родители, Княжна Татьяна и Князья Константин, Олег и Игорь.
Перед завтраком, Князь Олег, в белой кадетской рубашке и в погонах Полоцкого Корпуса, белокурый и тонкий, прочитал, по обыкновению, молитву «Отче Наш». Но как прочитал! Это было прекрасное сочетание совершенного понимания смысла слов молитвы с тонкой, сдержанной выразительностью и звонкой чистотой еще отроческого голоса.
И потому, что молитву читал не старший и не младший сын в семье, и по взглядам Родителей, и потому как князю Олегу, тогда еще кадету VI класса, предоставлялось не только участвовать в застольном разговоре, но порой даже направлять его на беззаботно шутливые темы, было видно, что юный Князь отмечен в семье и окружен привычным вниманием. Это и было справедливо: в течение последующих 4-5 лет до войны так часто приходилось слышать об успехах князя Олега в живописи, музыке, стихосложении, в. выступлениях на сцене, и, в то же время, в окончании курса сначала Корпуса, а затем Лицея; высокоодаренный отец не мог не видеть в этом сыне своего отражений.»

Князья Игорь, Олег, Иоанн, Константин, Гавриил, в середине Княжна Татьяна.

В том же 1909 году исполнилось двадцать пять лет со свадьбы родителей князя - Великого князя Константина Константиновича и Великой княгини Елизаветы Маврикиевны.
Дети августейшей четы подготовили необычные подарки для своих родителей,
они устроили собственный концерт в картинной галерее, дули в чайники, наполненные водой, и таким образом сыграли несколько вещей.
А днем 17-го апреля состоялся в Павловске спектакль. Шла пьеса Поликсены Соловьевой «Свадьба солнца и весны».
Об этой пьесе, и о том празднике в целом, Олег Константинович подробно описал в своем дневнике
Также в том году в Павловске, и в квартире у генерала Ермолинского стали проходить так называемые «Субботники».
Эти литературно-музыкальные вечера, были призваны познакомиться с произведениями наших писателей XIX века в художественном чтении и с произведениями иностранных композиторов.
Приглашенных, каждый раз, было до сорока человек. И по правилам мероприятия каждый должен был выступить.
Гостями зачастую были знаменитые артисты того времени, оперные исполнители.
Бывало, что и сами братья Константиновичи, выступали на вечерах, чтобы прочесть то или иное литературное произведение. Только один Олег выступал и как чтец, и как пианист, и как мелодекламатор.
Великий князь Константин Константинович почти всегда посещал эти «субботники», принимая участие в чтении художественных произведений, и иногда сообщая неопубликованные материалы из переписки тех или других писателей.
Весной 1910 года сдав экзамены в Полоцком кадетском корпусе, князь Олег, как любой представитель царского дома, должен был поступить в военное училище.
Но Олег Константинович мечтал поступить с осени в Императорский Александровский Лицей для получения высшего образования.
Инициатором поступления Олега в Лицей был H. H. Ермолинский (воспитатель трех младших братьев), который был новатором в их жизни и проводил свои взгляды в их воспитании и образовании.
Что касается воспитания, то он считал, что они должны быть самостоятельнее, чем старшие братья, когда учились. Что же до образования, то Ермолинский находил, что Олег, как способный человек, должен получить высшее образование, и нисколько не смущался тем, что лицей — гражданское заведение, и что до сих пор ни один член Императорского Дома не носил гражданского мундира. Сам Олег не стремился на военную службу, он гораздо больше интересовался литературой и музыкой.
Олег был дружен с H. H. Ермолинским и последний понимая, что князь Олег незаурядный человек, он всячески содействовал его развитию и образованию. Они вместе играли в четыре руки, увлекаясь музыкой. Олег много читал, и Ермолинский знакомил его с интересными и образованными людьми, могущими отвечать на его запросы.
10 мая 1910 года «с Высочайшего соизволения» 17-ти летний князь Олег был принят на первый курс лицея. Государь разрешил ему надеть мундир Лицея. Никаких поблажек на экзаменах ему не делалось. Впрочем, князь был так талантлив, что в этом не было нужды. Он стал первым членом Императорского Дома, кто был зачислен в высшее гражданское учебное заведение до военной службы.
Но первые два года он не мог учиться в самом Лицее — он должен был слушать лекции на дому, в Павловске, потому что вследствие перенесенного воспаления легких, пребывание в Петербурге могло оказаться для его здоровья роковым.
Врачи согласились только на одно: предоставить Олегу возможность держать экзамены в стенах Лицея, вместе с товарищами.
И горю, и гневу князя было границ. Но, перед волей врачей пришлось склониться, и к началу учебного года занятия были устроены в Павловске.
Перейдя на третий курс, князь стал приходящим учеником, ему не позволялось жить в лицее.
В том же 1910 году Борис Владимирович Никольский (1870-1919) крупный специалист по римскому праву и русской литературе, поэт и литературный критик приглашен был заниматься с Августейшими сыновьями Великого князя Константина Константиновича князьями Олегом и Гавриилом. О жизни князя Олега Борис Никольский оставил воспоминания, в которых характеризовал молодого человека как прилежного, трудолюбивого и богобоязненного ученика.

"Моему дорогому Платохину. Спасибо, что научили меня любить и понимать историю. Всей душой Ваш Олег. Павловск. 30 апреля1912 года."

Профессор Никольский, так вспоминал о нём:
«Он готовился к экзамену с таким настроением, точно говел, а на экзамен шёл как на исповедь. Но чем труднее была работа, тем более радовал его успех, и после каждого удачного экзамена, счастливый побеждённою трудностью, он загорался решением преодолеть ещё большую».
В мае 1911 года начались лицейские переходные экзамены, с первого на второй курс.
Князь Гавриил, который вслед за младшим братом поступил в Лицей, по причине временного не несения военной службы из-за болезни, вспоминает это так:
«Мы подготовлялись к ним с помощью наших профессоров. Первый экзамен был по римскому праву. В этот день мы поехали с Олегом в Петербург, в Киевское подворье, где митрополит Киевский Флавиан отслужил для нас молебен, а затем — в часовню Спасителя, на Петербургской стороне, и только потом уже — в Лицей. На Троицком мосту мы повстречались с похоронами и решили, что это — хорошая примета.
Олег держал экзамен со своим классом, а я отдельно. Мы оба хорошо выдержали и получили полный бал, к большому нашему удивлению, так же как и к удивлению профессора Б. В. Никольского. Признаюсь, мы были в восторге. После экзамена мы снова поехали в часовню Спасителя, помолились и поблагодарили Бога за оказанную нам помощь. С тех пор мы каждый раз ездили в часовню до и после экзамена.
Если не ошибаюсь, вторым экзаменом был экзамен по статистике, и мы готовились к нему под руководством проф. сенатора Власия Тимофеевича Судейкина. Экзамен пришелся в день Ангела нашего отца, 21 мая. Мы с Олегом решили подарить отцу серебряный портсигар и просили ювелира Фаберже прислать несколько портсигаров на выбор. Их прислали как раз, когда мы готовились с Судейкиным к экзаменам, поэтому пришлось выбирать при нем. Власий Тимофеевич был человек прижимистый и сказал нам: «II faut marchander». Нам очень понравилось это выражение, тем более, что торговаться с Фаберже не приходилось. И мы часто потом повторяли эти слова».
Занимался Олег Константинович страстно, увлеченно, со свойственным ему трудолюбием и усердием, нередко выходя за пределы учебной программы, и получал за ответы и письменные работы высший, как правило, балл – 12.

Летом того же года, Князь Олег был с двухмесячным визитом в Европе. Летом 1910 посетил Болгарию, Сербию, Черногорию, Германию.
Так же князь посетил Константинополь, и эти «остатки грозной Византии» произвели на него большое впечатление. Константинополь был мечтой России, с самых давних времен.

Остатки грозной Византии,
Постройки древних христиан,
Где пали гордые витии,
Где мудрый жил Юстиниан -
Вы здесь, свидетели былого,
Стоите в грозной тишине
И точно хмуритесь сурово
На дряхлой греческой стене...
Воспряньте, греки и славяне!
Святыню вырвем у врагов,
И пусть царьградские христиане,
Разбив языческих богов,
Поднимут крест Святой Софии,
И слава древней Византии
Да устрашит еретиков.

1910

В 1910 году, когда автору было восемнадцать лет, он приступает к большой повести, почти роману, который озаглавливает «Влияния». 
 

23 апреля 1909 года.

__________________________________________

Все даты по старому стилю, так день рождение князя по новому стилю приходится на 28 ноября.

«II faut marchander»-"Вы должны торговаться"(фр.)

К.Р- творческий псевдоним Великого князя Константина Константиновича

Ермолинский Николай Николаевич — генерал-майор по гвардейской пехоте (декабрь 1911), был адъютантом Верховного главнокомандующего, Великого князя Николая Николаевича, затем шталмейстером двора Великого князя Николая Николаевича, занимал должность шталмейстера двора Великой княгини Елизаветы Маврикиевны (июнь 1916); воспитатель князей Олега и Игоря Константиновичей. 

Елизавета Маврикиевна не перешла в православие, она и после свадьбы   осталась лютеранкой, поэтому её имя в России на русский манер, а не взятое при крещении. Её отца звали Моритц, на русский манер Маврикий.

Порт-Артур- одно из мест боевых действия во время Русско-японской войны 1904 -1905 гг.