Sissinghurst располагается в старинном месте. Раньше здесь находилось поселение конца 12-ого столетия, которое носило название, происходящее от Саксонского слова означающего расчищенный участок леса. В течение раннего средневековья, в поместье был построен каменный дом, окруженный рвом.

Семейство «Пекаря»
В 1480 собственность была куплена семейством Baker(в английском языке это слово значит – пекарь) . Старый дом в поместье разрушили, и на его месте был построен внушительный кирпичный особняк. Это было одно из первых больших зданий в Кенте, построеное из кирпича вместо камня и древесины.

Елизаветинский дом, расположенный во внутреннем дворе, был построен сэром Ричардом Бейкром между 1560-1570 годом и был известен как одно из самых великолепных зданий в Пустоши. Изменчивая фортуна В 1756, фортуна изменила этому семейству, и дом перешел к правительству. Sissinghurst стал использоваться, как лагерь для французских военнопленных. Более чем 3 000 обитателей прожили здесь в течение семи лет. Именно от этих заключенных название 'замок' передалось и дому и месту. Дом был очень похож на старинный французский замок, большой, окруженный непреступным рвом.

В последующие 50 лет здания были заняты нищими округа, которые разместились на ферме поместья и в соседнем кирпичном здании. В 1855 поместье перешло к семейству Cornwallis, которое построило сельский дом, поскольку старые здания были едва пригодны для жилья. Vita Sackville-West и сэр Гарольд Николсон В 1928 году поместье вновь было выставлено на продажу, но в течение двух лет покупателя на него не было.

В апреле 1930 Вита Сэквил – Вест (Vita Sackville-West) гуляла со своим сыном, Найджелом. Она искала старый дом, где она могла сделать новый сад. Вита влюбилась в Sissinghurst Castle и купила его, вместе с 400 акрами сельхозугодий. Вместе, Вита и ее муж Гарольд сделали сад, который отражал их различные характеры, Гарольд был классиком, тогда как Вита была романтиком.
Исходя из этого, Гарольд разработал сад, используя стены и окружающие здания. Гарольд описывал свою идею планировки так: создание «особенной цепочки ожидания, предвкушения различных сюрпризов и загадок и того восторженного удивления, которое испытываешь, разгадывая их». Поэтому Сиссингхерст невозможно полностью разглядеть даже с вершины башни. Этот сад требует долгого изучения, он словно приглашает в путешествие по своим лабиринтам, где навстречу вам появится не пугающий Минотавр, а статуя прекрасной девушки в окружении белых роз.
В сад перед Южным коттеджем одно время выходили окна комнаты Виты и Гарольда, со взгляда на него начиналось их утро. Четыре высоких тиса как будто стоят на страже спокойствия сада и его обитателей. Пышные цветники выдержаны в желто-красно-оранжевой цветовой гамме, они почти полностью монохромны, но это не мешает саду поражать разнообразием форм и сочетаний. Первым растением, посаженным в нем, была белая плетистая роза, которая до сих пор роскошно цветет каждое лето.
Сад у коттеджа (cottage garden) — одно из самых милых и уютных мест Сиссингхерста, дорожки в нем немного уже обычных, клумбы — небольшого размера. Но все-таки это не «секретный сад». Сейчас, как и прежде, он существует для людей, гуляющих по его дорожкам и наслаждающихся его красотой. Сад был открыт публике в 1938. Вита получила прозвище 'shillingses', поскольку входной платой был один шиллинг.
Вита умерла в 1962 и Гарольд, и ее два сына решили, что лучший способ сохранить сад это передать его National Trust.