На самом деле, никаких проблем с пиратским софтом возникнуть не должно.
Не знаю, как на айподе, а на айфоне алгоритм такой: сперва через сидию ставил mipatch, потом лез на appulo.us и выкачивал нужный софт, который автоматом синхронизировал через айтюнс. Причем, этот сайт не единственный такой. Существуют специализированные трекеры и пр. Мне, правда, не сильно много и нужно-то было: читалка shortbook да пара утилит для mms и sms.

Вот. А с музыкой и прочим мультимедийным контентом вообще никаких проблем возникнуть не должно. Главное, в айтюнсе лишних галочек не поставить ненароком, чтобы он не пытался твои авторские права проверить. Сам я таких опций не видел, но кто его знает, гада?

поздравляю.
но вот все у кого эта игрушка появлялась через какое то время отплевываться начинали... Брат свой телефон "взламывал", сейчас нет проблем с авторскими правами...

А почему не айфон сразу? А поставить все и с ПС можно =)