Картина, как считается, принадлежащая кисти Леонардо да Винчи. По мнению многих исследователей, это портрет Чечилии Галлерани — любовницы Лодовико Сфорца по прозванию Иль Моро, герцога миланского, что находит подтверждение в сложной символике картины.
 

Предполагается, что Леонардо, работавший при миланском дворе, написал портрет, когда Чечилия стала возлюбленной герцога — начиная с 1489—1490 гг. В литературе принято указывать, что портрет изображает 17-летнюю Чечилию, что, впрочем, недоказуемо. С другой стороны, встречается датировка, относящаяся к раннему периоду его творчества в Милане, — 1482—1483 гг.В таком случае портрет изображает не Чечилию, так как той тогда было около 10 лет. По другим указаниям: «Портрет написан после 1487 года, на что указывает причёска Чечилии по испанской моде, введённой в Милане Изабеллой Арагонской», дата брака которой с племянником Лодовико Сфорца известна.

Существуют косвенные сведения о знакомстве Чечилии с Леонардо. Она встретилась с ним в замке Сфорца, как считается, в 1489 году он начал писать её портрет. Она приглашала его на встречи миланских интеллектуалов, на которых обсуждались философия и другие науки; Чечилия лично председательствовала на этих встречах.

У Леонардо сохранился черновик письма, предположительно адресованного Чечилии и начинающегося: «Возлюбленная моя богиня…» (amantissima mia diva). Существуют предположения об интимной связи между Леонардо и Чечилией, но они мало обоснованы, так как подобный слог не был отличительной чертой любовной переписки, а достоверные свидетельства об интересе Леонардо к женщинам отсутствуют.

Как говорят, поэт Бернардо Беллинчионе (1452—1492), увидев портрет синьоры Чечилии, сказал о нём: «Ломбардским увальням и обжорам дан прекрасный урок: в конюшне, полной навоза, тосканец сумел отыскать перл чистоты и изящества, лютню, бренчание которой заглушает пьяные вопли этих наглецов и бездельников», а также написал сонет («Rime», XLV), опубликованный через год после его смерти (Они были хорошо знакомы с Леонардо — художник делалсценографию для постановки его La Festa del Paradiso).

Предположительно, именно эта картина упоминается в письме Чечилии Галлерани к Изабелле д’Эсте от 29 апреля 1498 года. Изабелла высказала просьбу прислать ей портрет, чтобы сравнить его с работой Джованни Беллини:«Припоминая, что Леонардо нарисовал Ваш портрет, мы просим Вас быть столь любезной и прислать нам Ваш портрет с этим посыльным, чтобы мы смогли не только сравнить работы этих двух художников, но также и иметь удовольствие снова лицезреть ваше лицо».

Чечилия отвечает, что портрет уже не похож на оригинал, так как он был написан, когда она была ещё очень молода, и её облик с тех пор полностью изменился (per esser fatto esso ritratto in una eta sм imperfecta che io ho poi cambiata tutta quella effigie) (Она пишет «15 лет прошло», что относит дату к 1483 году, когда на самом деле ей было 10 лет). Портрет был послан Изабелле.