Можайск тесно связан с событиями Великой Отечественной войны 1941-1945 годов. В июле–октябре 1941 года тут велось строительство Можайской линии обороны протяженностью 220 км. С 12 по 18 октября 1941 года под Можайском шли упорные бои с фашистскими войсками. В период оккупации, (Можайск был захвачен немецко-фашистскими войсками - 18 октября 1941 г.) в районе действовали партизанские отряды. 20 января 1942 года Можайск был освобожден войсками 5-ой армии. Ныне в центре города - мемориальный комплекс героям Великой Отечественной войны, где горит вечный огонь. В 1985 году к 40-летию Победы Можайск был награжден орденом Отечественной войны 1 степени.

Историческая справка:
Бои на Можайском направлении - составная часть Московской стратегической оборонительной операции (с 30 сентября по 5 декабря 1941 г.). Основной целью ее был срыв наступления немецкой группы армий "Центр", с целью захвата Москвы (операция "Тайфун").

После окружения в районе Вязьмы части сил Западного, Резервного и Брянского фронтов возникла угроза прорыва немецких войск на Московском направлении.

Можайскую линию обороны, должна была занять вновь сформированная 5-я армия. Её район ответственности включал в себя Минскую автостраду, Можайское шоссе, Старую Смоленскую дорогу, железную дорогу Минск - Москва. В центре находилось историческое Бородинское поле.

Запланированные на формирование 5-й армии соединения выделить в полном объеме не удалось. Основная тяжесть боёв легла на 32-ю Хасанскую ордена Красного знамени дивизию (командир полковник В.И. Полосухин).

Переброска дивизии проходила с 9 по 14 октября, её частям приходилось занимать назначенные рубежи под ударами немецкой авиации.

Несмотря на значительное превосходство 40-го немецкого танкового корпуса в силах и средствах советским войскам удалось в течение 6 суток задерживать его наступление, нанеся врагу чувствительные потери в живой силе и технике.