Все достаточно просто с этими В и НА.
Использование предлога НА подчеркивает обособленность, отдельность территории.
С островами сразу все понятно - они отделены водой.
А дальше можно рассмотреть уникальный пример Донбасса.
Пишут НА Донбассе и В Донбассе, в зависимости от контекста.
Когда нужно употребить Донбасс в качестве самостоятельного исторического региона, пишут НА Донбассе.
Когда употребляют его в качестве одной из областей территории Украины - пишут В Донбассе.

"НА Украине" - подчеркивает ее отдельность и обособленность в Российской Империи. Вплоть до инородности, если можно так сказать.
Можно было бы переделать обращение в русском языке, да вот только кто даст гарантию, что Украина - это надолго, что она больше никогда не станет снова частью Российской Империи?..