Изначально демотивационные постеры появились, как пародия на мотивационные постеры или мотиваторы - популярный в США в определенную историческую эпоху вид наглядной агитации, предназначенный создать подходящее настроение в школах, университетах и на рабочих местах. Мотивационные постеры очень часто бывали скучны, поэтому широко распространилась практика их пародирования, обычно заключавшаяся в составлении постеров по такому же стандарту, но (предположительно) вызывающих вместо положительных эмоций отчаяние, уныние и грусть. Подобные пародии и получили название демотивационных постеров. Впоследствии тематика демотиваторов расширилась и до просто комической.)
Сейчас уже почти половина рунета делает свои демотиваторы. И многие из них весьма занятны. Например, вот такой забавный дем: признаки прослушки телефона.

В общем, рекомендую полистать, можно найти много забавного.)