В 1916 году в тяжелейший момент жизни Черчилля, когда после ухода из Адмиралтейства он остался не у дел, один из крупнейших представителей импрессионизма на Британских островах сэр Уильям Орпен предложил нарисовать его портрет. Черчилль согласился, одиннадцать раз приезжая в студию к художнику для позирования. Когда сэр Уильям показал законченную работу, Черчилль был потрясен, сказав, что «на этом портрете изображен не человек, а человеческая душа».

(Сэр Уильям Орпен (1878-1931))

До недавнего времени портрет хранился в семье Черчиллей. 1 ноября 2012 года он был передан для временной экспозиции в Национальную портретную галерею.