Незначительный маньеризм предстает в поздних произведениях Боттичелли 1480-х годах и в таких произведениях, как великолепный Благовещение Честелло (1490) и небольшой Пьета (поздно 1490s) сейчас в Польди-Пеццоли музей. После начала 1490s его стиль заметно изменился; картины являются менее масштабными, цифры в них сейчас стройные в точку идиосинкразия, и художник, акцентируя внимание на их жесты и выражения, концентрирует внимание на их страстный срочности действий. Это таинственное отступление от идеализации натурализма 1480-х годах, объясняется, возможно, Боттичелли участие с огненным реформистского проповедника Джироламо Савонаролы в 1490. Годы от 1494 были драматические изменения в Флоренции: Медичи ее правителей упал, и республиканское правительство под Савонарола доминирования был установлен. Савонарола был аскетом идеалист, который напал на церковной коррупции и предсказал его будущее обновление. По словам Вазари, Боттичелли был преданным последователем Савонаролы, даже после того, как монах был казнен в 1498 году. Духовная напряженность этих лет отражены в двух религиозных картин, апокалиптические мистическое распятие (1497) и мистическое Рождество (1501), которая выражает Боттичелли собственная вера в обновление церкви. Трагедия Лукреции" (АР. 1499) и история Вирджинии Романа (1499) появляются осудить тиранию Медичи и праздновать республиканизма.